Vorapaxar
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
ethyl N-[(1R,3aR,4aR,6R,8aR,9S,9aS)-9-[(E)-2-[5-(3-fluorophenyl)pyridin-2-yl]ethenyl]-1-methyl-3-oxo-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-6-yl]carbamate
Número CAS
Sem informação.
PubChem
10077130
DrugBank
DB09030
ChemSpider
8252668
Código ATC
B01A
|
B01AC26
DCB
10997
UNII
ZCE93644N2
KEGG
D09766
ChEBI
CHEBI:82702
ChEMBL
CHEMBL493982
Fórmula química
C29H33FN2O4
Massa molar
492.581723 g/mol
SMILES
CCOC (=O) NC1CCC2C (C1) CC3C (C2C=CC4=NC=C (C=C4) C5=CC (=CC=C5) F) C (OC3=O) C
InChI
1S/C29H33FN2O4/c1-3-35-29 (34) 32-23-10-11-24-20 (14-23) 15-26-27 (17 (2) 36-28 (26) 33) 25 (24) 12-9-22-8-7-19 (16-31-22) 18-5-4-6-21 (30) 13-18/h4-9, 12-13, 16-17, 20, 23-27H, 3, 10-11, 14-15H2, 1-2H3, (H, 32, 34) /b12-9+/t17-, 20+, 23-, 24-, 25+, 26-, 27+/m1/s1
Key
ZBGXUVOIWDMMJE-QHNZEKIYSA-N
Ponto de fusão
278°C (532°F)
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade absoluta média de vorapaxar na dose de 2,5 mg de sulfato de vorapaxar é de 100%.
Metabolismo
Vorapaxar é eliminado por metabolismo, sendo CYP3A4 e CYP2J2 os responsáveis pela formação do M20, o seu principal metabólito activo circulante, e pelo M19, o metabólito predominante identificado nos excrementos. A exposição sistémica de M20 é aproximadamente 20% da exposição ao vorapaxar.
Semi-Vida
A semi-vida terminal aparente de vorapaxar é 187 horas (intervalo de 115-317 horas) e é semelhante para o metabólito activo.
Ligação plasmática
Vorapaxar e o principal metabólito activo circulante, M20, ligam-se extensivamente (≥99%) às proteínas plasmáticas humanas. Vorapaxar liga-se fortemente à albumina sérica humana e não se distribui preferencialmente nos eritrócitos.
Excreção
A principal via de eliminação é através das fezes, com cerca de 91,5% da dose radiomarcada prevista para ser recuperada nas fezes em comparação com 8,5% na urina. Vorapaxar é eliminado principalmente na forma de metabólitos, sem vorapaxar detectado na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Zontivity
Licença
Merck Sharp & Dohme, Ltd.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 25 de Janeiro de 2023
