Tramadol
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
rac-(1R,2R)-2-(dimethylaminomethyl)-1-(3-methoxyphenyl)-cyclohexanol
PubChem
33741
DrugBank
APRD00028
ChemSpider
31105
Código ATC
N02
|
N02AX02
DCB
08806
UNII
39J1LGJ30J
KEGG
D08623
ChEBI
CHEBI:9648
ChEMBL
CHEMBL1066
Fórmula química
C16H25NO2
Massa molar
263.4 g/mol
SMILES
O [C@@] 1 (CCCC [C@@H] 1CN (C) C) C2=CC=CC (OC) =C2
InChI
1S/C16H25NO2/c1-17 (2) 12-14-7-4-5-10-16 (14, 18) 13-8-6-9-15 (11-13) 19-3/h6, 8-9, 11, 14, 18H, 4-5, 7, 10, 12H2, 1-3H3/t14-, 16+/m1/s1
Key
TVYLLZQTGLZFBW-ZBFHGGJFSA-
Ponto de fusão
180-181°C
Ponto de ebulição
388.1±22.0°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 7.50e-01 g/l
Biodisponibilidade
Após administração oral, a taxa de absorção do Tramadol é superior a 90%. A biodisponibilidade absoluta situa-se em cerca de 70%.
Metabolismo
O metabolismo do Tramadol é hepático. Em seres humanos, a metabolização do tramadol ocorre essencialmente pela N-e O-desmetilação e pela conjugação dos produtos da O-desmetilação com o ácido glucorónico. O O-desmetil-tramadol é o único metabólito farmacologicamente activo. Em relação aos restantes metabólitos existem consideráveis diferenças quantitativas interindividuais.
Semi-Vida
Independentemente da via de administração do Tramadol a semi-vida de eliminação t1/2 é de cerca de 6 horas.
Ligação plasmática
A taxa de ligação às proteínas do plasma do Tramadol é de cerca de 20%.
Excreção
O tramadol e os seus metabólitos são eliminados quase exclusivamente por via renal.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Gelotralib, Paxilfar
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Administrar com precaução na gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral, IV, IM, Subcutânea.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 27 de Junho de 2023