Topotecano
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(S)-10-[(dimethylamino)methyl]-4-ethyl-4,9-dihydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione monohydrochloride
Número CAS
Sem informação.
PubChem
60700
DrugBank
DB01030
ChemSpider
54705
Código ATC
L01
|
L01XX17
DCB
08777
UNII
7M7YKX2N15
KEGG
D08618
ChEBI
CHEBI:63632
ChEMBL
CHEMBL84
Fórmula química
C23H23N3O5
Massa molar
457.9 g/mol
SMILES
O=C\1N4\C (=C/C2=C/1COC (=O) [C@] 2 (O) CC) c3nc5c (cc3C4) c (c (O) cc5) CN (C) C
InChI
1S/C23H23N3O5/c1-4-23 (30) 16-8-18-20-12 (9-26 (18) 21 (28) 15 (16) 11-31-22 (23) 29) 7-13-14 (10-25 (2) 3) 19 (27) 6-5-17 (13) 24-20/h5-8, 27, 30H, 4, 9-11H2, 1-3H3/t23-/m0/s1
Key
UCFGDBYHRUNTLO-QHCPKHFHSA-N
Ponto de fusão
284.92°C (Predicted)
Ponto de ebulição
782.94°C at 760 mmHg (Predicted)
Solubilidade
Solubilidade em água: 8.61e-01 g/l
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade do Topotecano é de 31,4% em seres humanos.
Metabolismo
Topotecano sofre uma hidrólise pH dependente reversível da sua lactona, é a forma lactona que é farmacologicamente activo.
Semi-Vida
A semi-vida do Topotecano é de 2-3 h.
Ligação plasmática
A ligação plasmática do Topotecano é aproximadamente 35%.
Excreção
A depuração renal é um importante determinante da eliminação de topotecano. Em um estudo de equilíbrio de massa / excreção em 4 pacientes com tumores sólidos, a recuperação global do total topotecano e do seu metabólito N-desmetil na urina e fezes ao longo de 9 dias foi de 73,4 ± 2,3% da dose administrada por via intravenosa. Eliminação fecal de topotecano total foi de 9 ± 3,6%, enquanto que a eliminação fecal de topotecano N-desmetil foi de 1,7 ± 0,6%.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Hycamtin
Licença
SmithKline Beecham Ltd.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea c) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral, IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Maio de 2023
