Temsirolímus
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(1R,2R,4S)-4-{(2R)-2-[(3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,26R,27R,34aS)-9,27-dihydroxy-10,21-dimethoxy-6,8,12,14,20,26-hexamethyl-1,5,11,28,29-pentaoxo-1,4,5,6,9,10,11,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,28,29,31,32,33,34,34a-tetracosahydro-3H-23,27-epoxypyrido[2,1-c][1,4]oxazacyclohentriacontin-3-yl]propyl}-2-methoxycyclohexyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate
Número CAS
Sem informação.
PubChem
6918289
DrugBank
DB06287
ChemSpider
21468899
Código ATC
L01
|
L01XE09
DCB
Sem informação.
UNII
624KN6GM2T
KEGG
D06068
ChEBI
CHEBI:79699
ChEMBL
CHEMBL1201182
Fórmula química
C56H87NO16
Massa molar
1030.28
SMILES
CC1CCC2CC (C (=CC=CC=CC (CC (C (=O) C (C (C (=CC (C (=O) CC (OC (=O) C3CCCCN3C (=O) C (=O)
C1 (O2) O) C (C) CC4CCC (C (C4) OC) OC (=O) C (C) (CO) CO) C) C) O) OC) C) C) C) OC
InChI
1S/C56H87NO16/c1-33-17-13-12-14-18-34 (2) 45 (68-9) 29-41-22-20-39 (7) 56 (67, 73-41) 51 (63) 52 (64) 57-24-16-15-19-42 (57) 53 (65) 71-46 (30-43 (60) 35 (3) 26-38 (6) 49 (62) 50 (70-11) 48 (61) 37 (5) 25-33) 36 (4) 27-40-21-23-44 (47 (28-40) 69-10) 72-54 (66) 55 (8, 31-58) 32-59/h12-14, 17-18, 26, 33, 35-37, 39-42, 44-47, 49-50, 58-59, 62, 67H, 15-16, 19-25, 27-32H2, 1-11H3/b14-12+, 17-13+, 34-18+, 38-26+/t33-, 35-, 36-, 37-, 39-, 40+, 41+, 42+, 44-, 45+, 46+, 47-, 49-, 50+, 56-/m1/s1
Key
CBPNZQVSJQDFBE-FUXHJELOSA-N
Ponto de fusão
99-101°C
Ponto de ebulição
1048.4°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 2.35e-03 g/l
Biodisponibilidade
Intravenosa em perfusão durante 30 - 60 minutos. Cmax é normalmente observada no final da infusão do Temsirolímus.
Metabolismo
Principalmente metabolizado pelo citocromo P450 3A4 no fígado humano. Sirolimus, um metabólito igualmente potentes, é o metabólito principal nos seres humanos após infusão IV. Outras vias metabólicas observadas in vitro em estudos de metabolismo temsirolímus incluem hidroxilação, desmetilação e redução.
Semi-Vida
Temsirolímus apresenta um declínio bi-exponencial na concentração de sangue total e as semi-vidas médias de temsirolimus e sirolímus foram de 17,3 horas e 54,6 horas, respectivamente.
Ligação plasmática
A ligação plasmática do Temsirolímus é proximadamente 85 a 87% em in vitro em concentrações de 10 e 100 ng / mL, respectivamente.
Excreção
O Temsirolímus é excretado predominantemente nas fezes (76%), 4,6% do fármaco e metabólitos recuperados na urina. 17% de droga não foi recuperado por qualquer uma das vias a seguir um conjunto de amostras de 14 dias.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Torisel
Licença
Pfizer, Ltd.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 12 de Abril de 2022
