Tapentadol
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
3-[(1R,2R)-3-(dimethylamino)-1-ethyl-2-methylpropyl]phenol hydrochloride
Número CAS
Sem informação.
PubChem
9838022
DrugBank
DB06204
ChemSpider
8013742
Código ATC
N02
|
N02AX06
DCB
10655
UNII
H8A007M585
KEGG
D06007
ChEBI
CHEBI:135935
ChEMBL
CHEMBL1201776
Fórmula química
C14H23NO
Massa molar
221.339 g/mol
SMILES
Oc1cc (ccc1) [C@@H] ( [C@@H] (C) CN (C) C) CC
InChI
1S/C14H23NO/c1-5-14 (11 (2) 10-15 (3) 4) 12-7-6-8-13 (16) 9-12/h6-9, 11, 14, 16H, 5, 10H2, 1-4H3/t11-, 14+/m0/s1
Key
KWTWDQCKEHXFFR-SMDDNHRTSA-N
Ponto de fusão
82.31°C
Ponto de ebulição
323.5±25.0°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 7.80e-01 g/l
Biodisponibilidade
Biodisponibilidade do Tapentadol libertação imediata (IR), 86 mg: 32%; biodisponibilidade, liberação prolongada (ER), 86 mg: 32%; Cmax, IR: 64,2 ng/mL; Cmax, ER: 22,5 ng/mL; T max, IR : 1,5 horas; T max, ER: 5,0 horas; tapentadol acumula após doses múltiplas de repetição.
Metabolismo
97% da dose do Tapentadol é metabolizada principalmente através de conjugação com ácido glucurónico para produzir glucuronídeos. Tapentadol também é metabolizado em tapentadol N-desmetil (13%) pela CYP2C9 e CYP2C19. CYP2D6 está envolvido na formação do metabólito, o tapentadol hidroxi (2%). Todos os metabólitos são inactivos.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação do Tapentadol por via IV é de 4 horas.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas do Tapentadol é de aproximadamente 20%.
Excreção
O Tapentadol e os seus metabólitos são excretados quase exclusivamente (99%) através dos rins. Aproximadamente 70% (55% de O-glucuronido e sulfato de 15% de tapentadol) é excretado sob a forma conjugada. Um total de 3% da droga foi excretada na urina como fármaco inalterado.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Palexia
Licença
Grünenthal, S.A.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM especial
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 01 de Março de 2024
