Simeprevir
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(1R,4R,6R,7Z,15R)-N-(cyclopropanesulfonyl)-17-({7-methoxy-8-methyl-2-[4-(propan-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]quinolin-4-yl}oxy)-13-methyl-2,14-dioxo-3,13-diazatricyclo[13.3.0.0⁴,⁶]octadec-7-ene-4-carboxamide
PubChem
24873435
DrugBank
DB06290
ChemSpider
23331536
Código ATC
J05
|
J05AE
DCB
10815
UNII
9WS5RD66HZ
KEGG
D10081
ChEBI
CHEBI:134743
ChEMBL
CHEMBL501849
Fórmula química
C38H47N5O7S2
Massa molar
749.93908
SMILES
CC1=C (C=CC2=C1N=C (C=C2OC3CC4C (C3) C (=O) N (CCCCC=CC5CC5 (NC4=O) C (=O) NS (=O) (=O) C6CC6) C) C7=NC (=CS7) C (C) C) OC
InChI
1S/C38H47N5O7S2/c1-21 (2) 30-20-51-35 (40-30) 29-18-32 (26-13-14-31 (49-5) 22 (3) 33 (26) 39-29) 50-24-16-27-28 (17-24) 36 (45) 43 (4) 15-9-7-6-8-10-23-19-38 (23, 41-34 (27) 44) 37 (46) 42-52 (47, 48) 25-11-12-25/h8, 10, 13-14, 18, 20-21, 23-25, 27-28H, 6-7, 9, 11-12, 15-17, 19H2, 1-5H3, (H, 41, 44) (H, 42, 46) /b10-8+/t23-, 24-, 27-, 28-, 38-/m1/s1
Key
JTZZSQYMACOLNN-MEJNTUBHSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade absoluta média de simeprevir após uma dose única oral de 150 mg de simeprevir com alimentos foi de 62%.
Metabolismo
Simeprevir é metabolizado no fígado.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação terminal de simeprevir foi de 10 a 13 horas em indivíduos saudáveis e de 41 horas em doentes infetados pelo VHC a receberam 200 mg de simeprevir.
Ligação plasmática
Simeprevir liga-se extensivamente às proteínas plasmáticas (99,9%), primariamente à albumina e, numa extensão menor, à glicoproteína alfa-1-ácido.
Excreção
A eliminação de simeprevir ocorre por excreção biliar. A depuração renal tem um papel insignificante nesta eliminação. Após uma dose única oral de 200 mg de 14C-simeprevir em indivíduos saudáveis, em média 91% da radioactividade total foi recolhida nas fezes. Menos de 1% da dose administrada foi recuperada na urina. O simeprevir inalterado presente nas fezes representou uma média de 31% da dose administrada.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Olysio
Licença
Janssen-Cilag International N.V.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea b) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 12 de Abril de 2022
