Rosuvastatina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(3R,5S,6E)-7-[4-(4-fluorophenyl)-2-(N-methylmethanesulfonamido)-6-(propan-2-yl)pyrimidin-5-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid
PubChem
6439133
DrugBank
APRD00546
ChemSpider
393589
Código ATC
C10
|
C10AA07
DCB
07817
UNII
413KH5ZJ73
KEGG
D01915
ChEBI
CHEBI:38545
ChEMBL
CHEMBL1496
Fórmula química
C22H28FN3O6S
Massa molar
481.51 g mol-1
SMILES
O=S (=O) (N (c1nc (c (c (n1) C (C) C) /C=C/ [C@@H] (O) C [C@@H] (O) CC (=O) O) c2ccc (F) cc2) C) C
InChI
1S/C22H28FN3O6S/c1-13 (2) 20-18 (10-9-16 (27) 11-17 (28) 12-19 (29) 30) 21 (14-5-7-15 (23) 8-6-14) 25-22 (24-20) 26 (3) 33 (4, 31) 32/h5-10, 13, 16-17, 27-28H, 11-12H2, 1-4H3, (H, 29, 30) /b10-9+/t16-, 17-/m1/s1
Key
BPRHUIZQVSMCRT-VEUZHWNKSA-N
Ponto de fusão
286.63°C
Ponto de ebulição
745.6°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 8.86e-02 g/l
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade absoluta da Rosuvastatina é aproximadamente de 20%.
Metabolismo
A Rosuvastatina sofre um metabolismo limitado (de aproximadamente 10%). Os estudos de metabolismo in vitro com a utilização de hepatócitos humanos indicam que a rosuvastatina é um mau substrato para o metabolismo mediado pelo citocromo P450. A CYP2C9 foi a principal isoenzima envolvida, com as 2C19, 3A4 e 2D6 envolvidas em menor grau. Os principais metabólitos identificados são o N-desmetil e a lactona. O metabólito N-desmetil é aproximadamente 50% menos activo do que a rosuvastatina, enquanto a forma lactona é considerada clinicamente inactiva. A rosuvastatina é responsável por mais de 90% da actividade inibidora da HMG-CoA redutase na circulação.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação plasmática da Rosuvastatina é de aproximadamente 19 horas.
Ligação plasmática
A ligação da Rosuvastatina é aproximadamente 90% às proteínas plasmáticas, principalmente à albumina.
Excreção
Aproximadamente 90% da dose de rosuvastatina é excretada sob a forma inalterada nas fezes (consistindo em substância activa absorvida e não absorvida) e o remanescente é excretado na urina. Aproximadamente 5% é excretada sob a forma inalterada na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Crestor, Visacor
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Setembro de 2024
