Rifaximina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(2S,16Z,18E,20S,21S,22R,23R,24R,25S,26S,27S,28E)-5,6,21,23,25-pentahydroxy-27-methoxy-2,4,11,16,20,22,24,26-octamethyl-2,7-(epoxypentadeca-[1,11,13]trienimino)benzofuro
[4,5-e]pyrido[1,2-a]-benzimida-zole-1,15(2H)-dione,25-acetate
Número CAS
Sem informação.
PubChem
6436173
DrugBank
DB01220
ChemSpider
10482302
Código ATC
A07
|
A07AA11
|
D06
|
D06AX11
DCB
07721
UNII
L36O5T016N
KEGG
D02554
ChEBI
CHEBI:75246
ChEMBL
CHEMBL1617
Fórmula química
C43H51N3O11
Massa molar
785.879 g/mol
SMILES
CC (=O) O [C@H] 3 [C@H] (C) [C@H] (O) [C@H] (C) [C@@H] (O) [C@@H] (C) \C=C\C=C (\C) C (=O) Nc6c2c (nc1cc (C) ccn12) c5c4C (=O) [C@@] (C) (O/C=C/ [C@H] (OC) [C@H] 3C) Oc4c (C) c (O) c5c6O
InChI
1S/C43H51N3O11/c1-19-14-16-46-28 (18-19) 44-32-29-30-37 (50) 25 (7) 40-31 (29) 41 (52) 43 (9, 57-40) 55-17-15-27 (54-10) 22 (4) 39 (56-26 (8) 47) 24 (6) 36 (49) 23 (5) 35 (48) 20 (2) 12-11-13-21 (3) 42 (53) 45-33 (34 (32) 46) 38 (30) 51/h11-18, 20, 22-24, 27, 35-36, 39, 48-51H, 1-10H3, (H, 45, 53) /b12-11+, 17-15+, 21-13-/t20-, 22+, 23+, 24+, 27-, 35-, 36+, 39+, 43-/m0/s1
Key
NZCRJKRKKOLAOJ-XRCRFVBUSA-N
Ponto de fusão
200-205°C(dec)
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Solubilidade em água: 7.38e-03 g/l
Biodisponibilidade
A Rifaximina tem baixa absorção tanto no estado de jejum e quando administrado dentro de 30 minutos de um pequeno-almoço alto teor de gordura.
Metabolismo
Em interacções medicamentosas estudos in vitro têm demonstrado que a rifaximina, em concentrações variando entre 2 e 200 ng / mL, não inibiu humanos Citocromo isoenzimas P450: 1A2, 2A6, 2B6, 2C9, 2C19, 2D6, 2E1, e 3A4. Em um modelo de indução de hepa-tocyte in vitro, rifaximina foi mostrado para induzir o citocromo P450 3A4 (CYP3A4), uma isoenzima que a rifampicina é conhecida por induzir.
Semi-Vida
A semi-vida da é aproximadamente 6 horas.
Ligação plasmática
A Rifaximina está moderadamente ligada às proteínas plasmáticas (67,5%).
Excreção
Num estudo de balanço de massa, após a administração de 400 mg de 14C-rifaximin oral em voluntários saudáveis, a recuperação total de 96,94%, 96,62% da radioactividade administrada foi recuperada nas fezes, quase exclusivamente como a droga inalterada e 0,32% foi recuperada na urina na sua maioria como metabólitos, com 0,03% como o drug.Rifaximin inalterado respondeu por 18% da radioactividade no plasma. Isto sugere que a rifaximina absorvido sofre um metabolismo de excreção renal, com um mínimo de fármaco inalterado
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Refero; Xifaxan
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Evitar o uso durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Setembro de 2024
