Rifampicina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate
PubChem
135398735
DrugBank
DB01045
ChemSpider
10468813
Código ATC
J04
|
J04AB02
DCB
07719
UNII
VJT6J7R4TR
KEGG
D00211
ChEBI
CHEBI:28077
ChEMBL
CHEMBL180
Fórmula química
C43H58N4O12
Massa molar
822.94 g/mol
SMILES
CN1CCN (CC1) /N=C/c2c (O) c3c5C (=O) [C@@] 4 (C) O/C=C/ [C@H] (OC) [C@@H] (C) [C@@H] (OC (C) =O) [C@H] (C) [C@H] (O) [C@H] (C) [C@@H] (O) [C@@H] (C) \C=C\C=C (\C) C (=O) Nc2c (O) c3c (O) c (C) c5O4
InChI
1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22 (2) 42 (55) 45-33-28 (20-44-47-17-15-46 (9) 16-18-47) 37 (52) 30-31 (38 (33) 53) 36 (51) 26 (6) 40-32 (30) 41 (54) 43 (8, 59-40) 57-19-14-29 (56-10) 23 (3) 39 (58-27 (7) 48) 25 (5) 35 (50) 24 (4) 34 (21) 49/h11-14, 19-21, 23-25, 29, 34-35, 39, 49-53H, 15-18H2, 1-10H3, (H, 45, 55) /b12-11+, 19-14+, 22-13-, 44-20+/t21-, 23+, 24+, 25+, 29-, 34-, 35+, 39+, 43-/m0/s1
Key
JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N
Ponto de fusão
183°C
Ponto de ebulição
1004,4 ± 65,0° C a 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 4.13e-02 g/l
Biodisponibilidade
A Rifampicina é bem absorvida a partir do tracto gastrointestinal.
Metabolismo
A rifampicina é metabolizada no fígado originando o derivado desacetilado o qual também possui actividade antibacteriana.
Semi-Vida
A semi-vida plasmática da rifampicina após uma dose única, em adultos saudáveis, é de cerca de 3 horas.
Ligação plasmática
A Rifampicina tem uma ligação às proteínas de cerca de 80%. A maior parte da fracção não ligada não é ionizada e consequentemente difunde-se livremente nos tecidos.
Excreção
Até 30% da dose da Rifampicina é excretada na urina, com cerca de metade como substância inalterada.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Rifadin
Licença
Sanofi - Produtos Farmacêuticos, Lda.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Setembro de 2024
