Miltefosina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
hexadecyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
PubChem
3599
DrugBank
DB09031
ChemSpider
3473
Código ATC
L01
|
L01XX09
DCB
05965
UNII
53EY29W7EC
KEGG
D02494
ChEBI
CHEBI:75283
ChEMBL
CHEMBL125
Fórmula química
C21H46NO4P
Massa molar
407.568 g/mol
SMILES
[O-] P (=O) (OCCCCCCCCCCCCCCCC) OCC [N+] (C) (C) C
InChI
1S/C21H46NO4P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-20-25-27 (23, 24) 26-21-19-22 (2, 3) 4/h5-21H2, 1-4H3
Key
PQLXHQMOHUQAKB-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
232.2-233.9°C (dec.)
Ponto de ebulição
480°C
Solubilidade
Solúvel em água (10 mg / ml), DMSO (800 ug / ml), etanol (1 mg / ml), PBS (pH 7,2) (2,5 mg / ml), e DMF (~ 50 ug / ml).
Biodisponibilidade
Após a administração oral, a miltefosina é absorvida lentamente pelo tracto gastrointestinal com uma biodisponibilidade absoluta de 82% em ratos e 94% em cães. A biodisponibilidade absoluta não foi avaliada em humanos, no entanto, a taxa de absorção GI em um modelo de dois compartimentos é estimada em 0,416 h-1.
Metabolismo
A miltefosina é metabolizada principalmente pela fosfolipase D, liberando colina, metabólitos contendo colina e hexadecanol, que provavelmente entram no metabolismo intermediário. Os metabólitos produzidos por essa reacção são todos endógenos e provavelmente usados para a bio-síntese de acetilcolina, membranas celulares e ácidos graxos de cadeia longa.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação primária da Miltefosina é de 7,05 dias (variação: 5,45-9,10 dias) e a semi-vida terminal é de 30,9 dias (variação: 30,8-31,2 dias).
Ligação plasmática
A ligação às proteínas plasmáticas varia de 96% a 98%. A miltefosina liga-se à albumina sérica (ligação de 97%) e à lipoproteína de baixa densidade (ligação de 3%).
Excreção
A miltefosina é quase completamente eliminada por degradação via fosfolipase D. O fármaco continua se acumulando até o final do tratamento devido à eliminação extremamente lenta, conforme observado pelas longas semi-vida de eliminação.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Cutânea.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
