Mesilato de di-hidroergotamina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(2R,4R,7R)-N-[(1S,2S,4R,7S)-7-benzyl-2-hydroxy-4-methyl-5,8-dioxo-3-oxa-6,9-diazatricyclo[7.3.0.0^{2,6}]dodecan-4-yl]-6-methyl-6,11-diazatetracyclo[7.6.1.0^{2,7}.0^{12,16}]hexadeca-1(16),9,12,14-tetraene-4-carboxamide
PubChem
7849271
DrugBank
DB00320
ChemSpider
10091
Código ATC
N02
|
N02CA01
DCB
03021
UNII
81AXN7R2QT
KEGG
D02211
ChEBI
CHEBI:59756
ChEMBL
CHEMBL1200517
Fórmula química
C33H37N5O5
Massa molar
679.783
SMILES
[H] [C@@] 12CCCN1C (=O) [C@H] (CC1=CC=CC=C1) N1C (=O) [C@] (C) (NC (=O) [C@H] 3CN (C) [C@] 4 ( [H] ) CC5=CNC6=CC=CC (=C56) [C@@] 4 ( [H] ) C3) O [C@@] 21O
InChI
1S/C33H37N5O5/c1-32 (35-29 (39) 21-15-23-22-10-6-11-24-28 (22) 20 (17-34-24) 16-25 (23) 36 (2) 18-21) 31 (41) 38-26 (14-19-8-4-3-5-9-19) 30 (40) 37-13-7-12-27 (37) 33 (38, 42) 43-32/h3-6, 8-11, 17, 21, 23, 25-27, 34, 42H, 7, 12-16, 18H2, 1-2H3, (H, 35, 39) /t21-, 23-, 25-, 26+, 27+, 32-, 33+/m1/s1
Key
LUZRJRNZXALNLM-JGRZULCMSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
899.5±65.0°C at 760 mmHg
Solubilidade
solubilidade em água: 2.29e-01 g/l
Biodisponibilidade
Após administração oral, a biodisponibilidade do Mesilato de di-hidroergotamina é <1% por causa do metabolismo de primeira passagem. Após a administração intranasal, biodisponibilidade média é de 32% em relação à administração parentérica. A biodisponibilidade absoluta de sub-Q e IM rotas ainda não foi determinada, no entanto, não foi observada diferença na biodisponibilidade de IM e doses sub-Q.
Metabolismo
O Mesilato de di-hidroergotamina é extensivamente metabolizada pelo fígado em vários metabólitos; metabólito principal é farmacologicamente activo. Metabolizado pelo CYP3A4.
Semi-Vida
A semi-vida do Mesilato de di-hidroergotaminaé de 9 h.
Ligação plasmática
A ligação ás proteínas plasmáticas do Mesilato de di-hidroergotamina é de 93%.
Excreção
A principal via de excreção de dihidroergotamina é através da bílis, nas fezes. Apenas 6% -7% de di-hidroergotamina é excretado inalterado na urina após administração intramuscular.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Dihydergot; Ikaran; Migranal; Seglor Retard
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral, Nasal.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Setembro de 2024
