Maraviroc
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
4,4-difluoro-N-{(1S)-3-[3-(3-isopropyl- 5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-1- phenylpropyl}cyclohexanecarboxamide
PubChem
3002977
DrugBank
DB04835
ChemSpider
20078004
Código ATC
J05
|
J05AX09
DCB
09624
UNII
MD6P741W8A
KEGG
D06670
ChEBI
CHEBI:63608
ChEMBL
CHEMBL1201187
Fórmula química
C29H41F2N5O
Massa molar
513.666 g/mol
SMILES
Cc5nnc (n5 [C@@H] 1C [C@H] 4CC [C@@H] (C1) N4CC [C@H] (NC (=O) C2CCC (F) (F) CC2) c3ccccc3) C (C) C
InChI
1S/C29H41F2N5O/c1-19 (2) 27-34-33-20 (3) 36 (27) 25-17-23-9-10-24 (18-25) 35 (23) 16-13-26 (21-7-5-4-6-8-21) 32-28 (37) 22-11-14-29 (30, 31) 15-12-22/h4-8, 19, 22-26H, 9-18H2, 1-3H3, (H, 32, 37) /t23-, 24+, 25-, 26-/m0/s1
Key
GSNHKUDZZFZSJB-QYOOZWMWSA-N
Ponto de fusão
1.29 g/cm3
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Solubilidade em água: 1.06e-02 g/l
Biodisponibilidade
A absorção do Maraviroc é variável, com picos múltiplos. A biodisponibilidade absoluta de uma dose de 100 mg é de 23% e espera-se que seja de 33% com doses de 300mg.
Metabolismo
Maraviroc é metabolizado, principalmente, pelo citocromo P450, em metabólitos que são, essencialmente, inactivos contra o VIH-1. Estudos in vitro indicam que a CYP3A4 é a principal enzima responsável pelo metabolismo do maraviroc. Estudos in vitro indicam também que as enzimas polimórficas CYP2C9, CYP2D6 e CYP2C19 não contribuem significativamente para o metabolismo do maraviroc.
Semi-Vida
Após administração intravenosa (30 mg), a semi-vida de maraviroc foi de 13,2 horas
Ligação plasmática
Maraviroc liga-se às proteínas plasmáticas humanas (aproximadamente 76%) e demonstra afinidade moderada para a albumina e glicoproteína ácida alfa-1.
Excreção
Aproximadamente, 20% de maraviroc marcado com radioactividade foi recuperado na urina e 76% foi recuperado nas fezes, durante 168 horas. Maraviroc foi o componente major presente na urina (média de 8% da dose) e fezes (média de 25% das doses). O restante foi excretado sob a forma de metabólitos.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Celsentri
Licença
ViiV Healthcare UK Ltd.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 25 de Janeiro de 2023
