Indacaterol
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(R)-5-[2-[(5,6-Diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one
Número CAS
Sem informação.
PubChem
6433117
DrugBank
DB05039
ChemSpider
5293751
Código ATC
R03
|
R03AC18
DCB
09707
UNII
8OR09251MQ
KEGG
D09318
ChEBI
CHEBI:68575
ChEMBL
CHEMBL1095777
Fórmula química
C24H28N2O3
Massa molar
392.490 g/mol
SMILES
O=C4/C=C\c1c (c (O) ccc1 [C@@H] (O) CNC3Cc2cc (c (cc2C3) CC) CC) N4
InChI
1S/C24H28N2O3/c1-3-14-9-16-11-18 (12-17 (16) 10-15 (14) 4-2) 25-13-22 (28) 19-5-7-21 (27) 24-20 (19) 6-8-23 (29) 26-24/h5-10, 18, 22, 25, 27-28H, 3-4, 11-13H2, 1-2H3, (H, 26, 29) /t22-/m0/s1
Key
QZZUEBNBZAPZLX-QFIPXVFZSA-N
Ponto de fusão
265.47°C.
Ponto de ebulição
660,3 ± 55,0°C a 760 mmHg.
Solubilidade
Solubilidade em água: 7.98e-03 g/l.
Biodisponibilidade
O tempo médio para atingir as concentrações plasmáticas máximas de indacaterol foi de aproximadamente 15 minutos após doses inaladas única ou repetida. A biodisponibilidade absoluta do indacaterol após uma dose inalada foi em média de 43-45%.
Metabolismo
Após administração oral de indacaterol, indacaterol inalterado foi o principal componente no soro, sendo responsável por cerca de um terço da AUC total relacionada com a droga ao longo de 24 horas. O derivado monohidroxilado, conjugado glicuronídeo, e a 8-O-glicuronídeo foram os metabólitos mais proeminentes no soro. Outros metabólitos identificados incluem um diastereómero do derivado hidroxilado, um N-glucuronido de indacaterol, e produtos da desalquilação-C e -N. CYP3A4 é a isoenzima predominante responsável pela hidroxilação do indacaterol.
Semi-Vida
As concentrações séricas de indacaterol diminuíram de forma multi-fásica com uma semi-vida média terminal variando de 45,5-126 horas. A semi-vida eficaz, calculada a partir da acumulação de indacaterol após administração repetida com doses diárias entre 75 mcg e 600 mcg variou de 40 a 56 horas, que é consistente com o estado de tempo até ao estacionário de aproximadamente 12-15 dias.
Ligação plasmática
In vitro, a proteína de soro e plasma humano do indacaterol de ligação era 94,1-95,3% e 95,1-96,2%, respectivamente.
Excreção
A depuração renal do indacaterol desempenha um papel menor (cerca de 2 a 6% da depuração sistémica) na eliminação do indacaterol sistemicamente disponível. Num estudo de ADME humano onde indacaterol foi administrado por via oral, a rota fecal de excreção foi dominante sobre a via urinária. O Indacaterol foi excretado nas fezes humanas principalmente a forma inalterada mãe (54% da dose) e, em menor grau, os metabólitos hidroxilados de indacaterol (23% da dose).
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Hirobriz, Onbrez, Oslif
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Inalação
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Maio de 2023
