Imatinib
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-N-[4-methyl-3-[(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]phenyl]benzamide
PubChem
5291
DrugBank
APRD01028
ChemSpider
5101
Código ATC
L01
|
L01XE01
DCB
04820
UNII
BKJ8M8G5HI
KEGG
D08066
ChEBI
CHEBI:45783
ChEMBL
CHEMBL941
Fórmula química
C29H31N7O
Massa molar
493.6 g mol-1
SMILES
Cc1ccc (cc1Nc2nccc (n2) c3cccnc3) NC (=O) c4ccc (cc4) CN5CCN (CC5) C
InChI
1S/C29H31N7O/c1-21-5-10-25 (18-27 (21) 34-29-31-13-11-26 (33-29) 24-4-3-12-30-19-24) 32-28 (37) 23-8-6-22 (7-9-23) 20-36-16-14-35 (2) 15-17-36/h3-13, 18-19H, 14-17, 20H2, 1-2H3, (H, 32, 37) (H, 31, 33, 34)
Key
KTUFNOKKBVMGRW-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
226°C (mesilato)
Ponto de ebulição
715.75°C
Solubilidade
Solubilidade em água: 1.46e-02 g/l
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade absoluta média do imatinib é 98%.
Metabolismo
O metabólito circulante principal do Imatinib no ser humano é o derivado da piperazina N-desmetilada, o qual mostra uma potência in vitro semelhante à do composto original.
Semi-Vida
Após a administração oral em voluntários saudáveis, a semi-vidas de imatinib e seu principal metabólito ativo, o derivado N-dimetil (CGP74588) são cerca de 18 e 40 horas, respectivamente.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas plasmáticas do Imatinib foi aproximadamente 95%.
Excreção
Com base na recuperação dos compostos após uma dose oral de imatinib marcado radiativamente com 14C, aproximadamente 81% da dose foram recuperados em 7 dias nas fezes (68% da dose) e urina (13% da dose). O imatinib inalterado contou para 25% da dose (5% na urina, 20% nas fezes), sendo o restante os metabólitos.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Glivec
Licença
Novartis Europharm, Ltd.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
