Gentamicina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
2-{[4,6-diamino-3-({3-amino-6-[1-(methylamino)ethyl]oxan-2-yl}oxy)-2-hydroxycyclohexyl]oxy}-5-methyl-4-(methylamino)oxane-3,5-diol
PubChem
3467
DrugBank
APRD00214
ChemSpider
390067
Código ATC
D06
|
D06AX07
|
J01G
|
J01GB03
|
S01
|
S01AA11
|
S02
|
S02AA14
|
S03
|
S03AA06
DCB
04422
UNII
T6Z9V48IKG
KEGG
D08013
ChEBI
CHEBI:27412
ChEMBL
CHEMBL195892
Fórmula química
C21H43N5O7
Massa molar
477.56 g mol-1
SMILES
O [C@] 3 (C) [C@H] (NC) [C@@H] (O) [C@@H] (O [C@H] 2 [C@H] (N) C [C@H] (N) [C@@H] (O [C@H] 1O [C@H] (C (NC) C) CC [C@H] 1N) [C@@H] 2O) OC3
InChI
1S/C21H43N5O7/c1-9 (25-3) 13-6-5-10 (22) 19 (31-13) 32-16-11 (23) 7-12 (24) 17 (14 (16) 27) 33-20-15 (28) 18 (26-4) 21 (2, 29) 8-30-20/h9-20, 25-29H, 5-8, 22-24H2, 1-4H3/t9?, 10-, 11+, 12-, 13+, 14+, 15-, 16-, 17+, 18-, 19-, 20-, 21+/m1/s1
Key
CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N
Ponto de fusão
105°C
Ponto de ebulição
669.4°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 1.26e +01 g/l
Biodisponibilidade
A Gentamicina não é praticamente absorvida por via oral. É utilizada sob a forma de sulfato em soluções injectáveis, para administração parenteral. Biodisponibilidade oral é limitada.
Metabolismo
Após administração por via parenteral, a gentamicina encontra-se na maioria dos tecidos e dos líquidos biológicos. A sua concentração é baixa no líquido cefalo-raquidiano e é mais importante nas secreções brônquicas.
Semi-Vida
A semi-vida da Gentamicina é de 3-3 ½ horas em crianças de uma semana a seis meses de idade, o que aumenta para cinco horas e meia em full-termo e grandes prematuros menos de uma semana de idade.
Ligação plasmática
A ligação às proteínasda Gentamicina é praticamente nula.
Excreção
A eliminação urinária da Gentamicina rápida e importante sob a forma activa (não metabolizada). Em média 60% da dose injectada é eliminada na urina durante as 6 primeiras horas e 85% após 24 horas. A eliminação biliar é fraca.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Cronocol, Genta-Gobens, Gentalin
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea b) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Cutânea, Injectável, Oftálmica.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
