Frovatriptano
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(+)-(R)-3-methylamino-6-carboxamido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
PubChem
77992
DrugBank
DB00998
ChemSpider
70378
Código ATC
N02
|
N02CC07
DCB
04319
UNII
H82Q2D5WA7
KEGG
D07997
ChEBI
CHEBI:134991
ChEMBL
CHEMBL1279
Fórmula química
C14H17N3O
Massa molar
243.304 g/mol
SMILES
O=C (N) c3ccc1c (c2c (n1) CC [C@@H] (NC) C2) c3
InChI
1S/C14H17N3O/c1-16-9-3-5-13-11 (7-9) 10-6-8 (14 (15) 18) 2-4-12 (10) 17-13/h2, 4, 6, 9, 16-17H, 3, 5, 7H2, 1H3, (H2, 15, 18) /t9-/m1/s1
Key
XPSQPHWEGNHMSK-SECBINFHSA-N
Ponto de fusão
182.08°C
Ponto de ebulição
515.2°Cat760mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 1.23E-01 g/l.
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade oral do frovatriptano foi de 22% nos homens e de 30% nas mulheres.
Metabolismo
In vitro, o citocromo P450 1A2 parece ser a principal enzima envolvida no metabolismo do frovatriptano em vários metabólitos hidroxilados incluindo frovatriptano, N-acetil-desmetil frovatriptano, hidroxilado N-acetil-desmetil frovatriptano e desmetil frovatriptano, e vários outros metabólitos menores. Desmetil frovatriptano tem baixa afinidade para 5-HT 1B/1D receptores, em comparação com o composto original. O desmetil N-acetil não tem nenhuma afinidade significativa para os receptores 5-HT. A actividade dos outros metabólitos é desconhecida.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação do frovatriptano é aproximadamente de 26 horas.
Ligação plasmática
A ligação do frovatriptano às proteínas séricas é baixa (aproximadamente de 15%). A ligação reversível aos glóbulos vermelhos no ponto de equilíbrio é de aproximadamente de 60%.
Excreção
Os compostos radiomarcados excretados na urina inalterados foram frovatriptano, frovatriptano hidroxilado, N-acetil desmetil frovatriptano, N-acetil desmetil frovatriptano hidroxilado e desmetil frovatriptano, juntamente com vários outros metabolitos menores. Menos de 10% do frovatriptano foi excretado na urina após uma dose oral.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Dorlise, Migard
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Maio de 2023
