Fosinopril
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(2S,4S)-4-cyclohexyl-1-(2-{[2-methyl-1-(propanoyloxy)propoxy](4-phenylbutyl)phosphoryl}acetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
PubChem
55891
DrugBank
APRD00526
ChemSpider
10482016
Código ATC
C09
|
C09AA09
DCB
04299
UNII
R43D2573WO
KEGG
D07992
ChEBI
CHEBI:5163
ChEMBL
CHEMBL3039598
Fórmula química
C30H46NO7P
Massa molar
563.663 g/mol
SMILES
O=C (CP (=O) (CCCCc1ccccc1) OC (OC (=O) CC) C (C) C) N2C [C@@H] (C [C@H] 2C (O) =O) C3CCCCC3
InChI
1S/C30H46NO7P/c1-4-28 (33) 37-30 (22 (2) 3) 38-39 (36, 18-12-11-15-23-13-7-5-8-14-23) 21-27 (32) 31-20-25 (19-26 (31) 29 (34) 35) 24-16-9-6-10-17-24/h5, 7-8, 13-14, 22, 24-26, 30H, 4, 6, 9-12, 15-21H2, 1-3H3, (H, 34, 35) /t25-, 26+, 30?, 39-/m1/s1
Key
BIDNLKIUORFRQP-YYTCENNOSA-N
Ponto de fusão
149-153°C
Ponto de ebulição
705.7ºC
Solubilidade
Solubilidade em água: 1.01e-03 g/l
Biodisponibilidade
Após a administração oral de fosinopril, a extensão da absorção do fosinopril é da ordem dos 30-40%.
Metabolismo
Uma hora após a administração oral de fosinopril sódico, menos de 1% de fosinopril permanece no plasma na forma inalterada, 75% encontra-se presente como fosinoprilato activo, 15-20% como fosinoprilato glucuronido (inactivo) e o remanescente (~5%) como o metabólito 4-hidroxi do fosinoprilato (activo).
Semi-Vida
A T½ efectiva para acumulação do fosinoprilato ronda 11,5 horas. Em doentes com insuficiência cardíaca a T½ efectiva foi 14 horas.
Ligação plasmática
O fosinoprilato liga-se fortemente às proteínas (> 95%), tem um volume de distribuição relativamente baixo e a ligação aos componentes celulares do sangue é negligenciável.
Excreção
Após a administração intravenosa, o fosinoprilato é eliminado, de igual modo, pelo fígado e pelo rim.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Fositen
Licença
PharmaSwiss Ceská republika, s.r.o.
Cat. Gravidez
Fosinopril não está recomendado no início da gravidez e não deve ser tomado após o terceiro mês de gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Setembro de 2024
