Fosamprenavir
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
{[(2R,3S)-1-[N-(2-methylpropyl)(4-aminobenzene)sulfonamido]-3-({[(3S)-oxolan-3-yloxy]carbonyl}amino)-4-phenylbutan-2-yl]oxy}phosphonic acid
PubChem
131536
DrugBank
DB01319
ChemSpider
116245
Código ATC
J05
|
J05AE07
DCB
04270
UNII
WOU1621EEG
KEGG
D02497
ChEBI
CHEBI:82941
ChEMBL
CHEMBL1664
Fórmula química
C25H36N3O9PS
Massa molar
585.608 g/mol
SMILES
O=C (O [C@H] 1CCOC1) N [C@@H] (Cc2ccccc2) [C@H] (OP (=O) (O) O) CN (CC (C) C) S (=O) (=O) c3ccc (N) cc3
InChI
1S/C25H36N3O9PS/c1-18 (2) 15-28 (39 (33, 34) 22-10-8-20 (26) 9-11-22) 16-24 (37-38 (30, 31) 32) 23 (14-19-6-4-3-5-7-19) 27-25 (29) 36-21-12-13-35-17-21/h3-11, 18, 21, 23-24H, 12-17, 26H2, 1-2H3, (H, 27, 29) (H2, 30, 31, 32) /t21-, 23-, 24+/m0/s1
Key
MLBVMOWEQCZNCC-OEMFJLHTSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Solubilidade em água: 6.85e-01 g/l
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade absoluta do fosamprenavir em humanos não foi estabelecida.
Metabolismo
Após administração oral, o fosamprenavir é rápida e quase completamente hidrolisado em amprenavir e fosfato inorgânico, sendo absorvido pelo epitélio intestinal. O amprenavir é principalmente metabolizado pelo fígado,
Semi-Vida
A semi-vida do amprenavir é de 7,7 horas.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas doFosamprenavir é de aproximadamente 90%.
Excreção
A principal via de eliminação do amprenavir é por metabolização hepática sendo menos de 1% excretado inalterado na urina, não se detetando amprenavir nas fezes. Os metabólitos representam aproximadamente 14% da dose administrada de amprenavir excretada na urina, e aproximadamente 75% nas fezes.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Telzir
Licença
ViiV Healthcare UK Ltd.
Cat. Gravidez
Fosamprenavir só deve ser utilizado durante a gravidez se os potenciais benefícios justificarem os potenciais riscos para o feto.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021