Febuxostate
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
2-(3-cyano-4-isobutoxyphenyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
PubChem
134018
DrugBank
DB04854
ChemSpider
118173
Código ATC
M04
|
M04AA03
DCB
03821
UNII
101V0R1N2E
KEGG
D01206
ChEBI
Febuxostat
ChEMBL
CHEMBL1164729
Fórmula química
C16H16N2O3S
Massa molar
316.374 g/mol
SMILES
N#Cc1c (OCC (C) C) ccc (c1) c2nc (c (s2) C (=O) O) C
InChI
1S/C16H16N2O3S/c1-9 (2) 8-21-13-5-4-11 (6-12 (13) 7-17) 15-18-10 (3) 14 (22-15) 16 (19) 20/h4-6, 9H, 8H2, 1-3H3, (H, 19, 20)
Key
BQSJTQLCZDPROO-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
238-239°C
Ponto de ebulição
536.6°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solúvel em DMSO
Biodisponibilidade
O Febuxostate é rapidamente (tmáx de 1,0-1,5 h) e bem (pelo menos 84%) absorvido. Não foi estudada a biodisponibilidade absoluta
Metabolismo
O Febuxostate é extensivamente metabolizado por conjugação através do sistema enzimático da uridina difosfato glucuronosiltransferase (UDPGT) e oxidação pelo sistema do citocromo P450 (CYP). Foram identificados quatro metabólitos hidroxilo farmacologicamente activos, dos quais três surgem no plasma humano.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação terminal média aparente (t1/2) de cerca de 5 a 8 horas.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas plasmáticas é de cerca de 99,2% (sobretudo à albumina).
Excreção
O Febuxostate é eliminado pelas vias hepática e renal. Após a administração oral de uma dose de 80 mg de febuxostate marcado com 14C, cerca de 49% da dose foi recuperada na urina sob a forma de febuxostate inalterado (3%), acil glucoronido da substância activa (30%), metabólitos oxidativos conhecidos e respetivos conjugados (13%) e outros metabólitos desconhecidos (3%). Adicionalmente à excreção urinária, cerca de 45% da dose foi recuperada nas fezes sob a forma de febuxostate inalterado (12%), acil glucoronido da substância activa (1%), metabólitos oxidativos conhecidos e respetivos conjugados (25%) e outros metabólitos desconhecidos (7%).
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Adenuric
Licença
Menarini International Operations Luxembourg, S.A.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 29 de Novembro de 2022
