Epoprostenol (Prostaciclina)
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(Z)-5-[(4R,5R)-5-hydroxy-4-((S,E)-3-hydroxyoct-1-enyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ylidene]pentanoic acid
PubChem
5282411
DrugBank
DB01240
ChemSpider
4445566
Código ATC
B01
|
B01AC09
DCB
03455
UNII
DCR9Z582X0
KEGG
D00106
ChEBI
CHEBI:15552
ChEMBL
CHEMBL962
Fórmula química
C20H32O5
Massa molar
352.465 g/mol
SMILES
OC (=O) CCC\C=C1\C [C@@H] 2 [C@@H] (/C=C/ [C@@H] (O) CCCCC) [C@H] (O) C [C@@H] 2O1
InChI
1S/C20H32O5/c1-2-3-4-7-14 (21) 10-11-16-17-12-15 (8-5-6-9-20 (23) 24) 25-19 (17) 13-18 (16) 22/h8, 10-11, 14, 16-19, 21-22H, 2-7, 9, 12-13H2, 1H3, (H, 23, 24) /b11-10+, 15-8-/t14-, 16+, 17+, 18+, 19-/m0/s1
Key
KAQKFAOMNZTLHT-OZUDYXHBSA-N
Ponto de fusão
211.14°C
Ponto de ebulição
530.2°Cat760mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 1.36e-01 g/l
Biodisponibilidade
Informação não disponível.
Metabolismo
Epoprostenol é metabolizado em duas principais metabólitos: 6-ceto-PGF1α (formada por degradação espontânea) e 6,15-diceto-13,14-di-hidro-PGF1α (formado enzimaticamente), ambos os quais têm actividade farmacológica ordens de magnitude menos de epoprostenol em sistemas de ensaios em animais. Catorze metabólitos menores adicionais foram isoladas a partir de urina, indicando que epoprostenol é extensivamente metabolizado em humanos.
Semi-Vida
A semi-vida in vitro do epoprostenol no sangue humano, a 37 ° C e pH 7,4 é de cerca de 6 minutos; portanto, espera-se a eficácia in vivo de semi-vida de epoprostenol em humanos para não ser maior do que 6 minutos.
Ligação plasmática
Informação não disponível.
Excreção
Após a administração de epoprostenol radiomarcado em humanos, as taxas de recuperação na urina e nas fezes de radioactividade foram de 82% e de 4% respectivamente. Pelo menos 16 compostos foram encontrados, 10 dos quais foram identificados estruturalmente.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Veletri
Licença
Actelion Registration, Ltd.
Cat. Gravidez
Administrar com precaução na gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Setembro de 2024
