Cloropromazina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
3-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)-N,N-dimethyl-propan-1-amine
PubChem
2726
DrugBank
DB00477
ChemSpider
2625
Código ATC
N05
|
N05AA01
DCB
02502
UNII
U42B7VYA4P
KEGG
D00270
ChEBI
CHEBI:3647
ChEMBL
CHEMBL71
Fórmula química
C17H19ClN2S
Massa molar
318.86 g/mol (free base); 355.33 g/mol (hydrochloride)
SMILES
CN (C) CCCN1c2ccccc2Sc3c1cc (cc3) Cl
InChI
1S/C17H19ClN2S/c1-19 (2) 10-5-11-20-14-6-3-4-7-16 (14) 21-17-9-8-13 (18) 12-15 (17) 20/h3-4, 6-9, 12H, 5, 10-11H2, 1-2H3
Key
ZPEIMTDSQAKGNT-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
<25°C
Ponto de ebulição
200-205°C at 8.00E-01 mm Hg
Solubilidade
Solubilidade em água: 4.17e-03 g/l
Biodisponibilidade
A cloropromazina é rapidamente absorvida. As concentrações plasmáticas de cloropromazina apresentam uma grande variabilidade interindividual. Por via oral, a sua biodisponibilidade é baixa, devido a um efeito de primeira passagem, variando de 10 a 69%. Por via intramuscular a taxa sérica máxima é atingida ao fim de 15 a 30 minutos.
Metabolismo
A cloropromazina é largamente metabolizada no fígado, com formação de metabólitos quer activos (derivados hidroxilados, desmetilados, anoxidos), quer inactivos (sulfoconjugados). Estes podem sofrer metabolização entero-hepática.
Semi-Vida
A semi-vida plasmática da Cloropromazina é de aproximadamente 30 horas, a semi-vida dos seus metabólitos é bastante mais longa (4 semanas ou mais).
Ligação plasmática
Liga-se fortemente às proteínas plasmáticas, essencialmente à albumina. A cloropromazina atravessa a barreira hematoencefálica, difunde-se através da placenta e é excretada pelo leite materno.
Excreção
A cloropromazina é eliminada essencialmente por via urinária e biliar.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Largactil
Licença
Laboratórios Vitória, S.A.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral, Rectal (supositório), IM, infusão IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021