Cefuroxima
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(6R,7R)-3-{[(aminocarbonyl)oxy]methyl}-7-{[(2Z)-2-(2-furyl)-2-(methoxyimino) acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
PubChem
5361202
DrugBank
DB01112
ChemSpider
4514699
Código ATC
J01
|
J01DC02
|
S01
|
S01AA27
DCB
01913
UNII
O1R9FJ93ED
KEGG
D00262
ChEBI
CHEBI:3515
ChEMBL
CHEMBL466
Fórmula química
C16H16N4O8S
Massa molar
424.386 g/mol
SMILES
O=C2N1/C (=C (\CS [C@@H] 1 [C@@H] 2NC (=O) C (=N\OC) \c3occc3) COC (=O) N) C (=O) O
InChI
1S/C16H16N4O8S/c1-26-19-9 (8-3-2-4-27-8) 12 (21) 18-10-13 (22) 20-11 (15 (23) 24) 7 (5-28-16 (17) 25) 6-29-14 (10) 20/h2-4, 10, 14H, 5-6H2, 1H3, (H2, 17, 25) (H, 18, 21) (H, 23, 24) /b19-9+/t10-, 14-/m1/s1
Key
JFPVXVDWJQMJEE-SWWZKJRFSA-N
Ponto de fusão
171.5-173°C
Ponto de ebulição
664.42°C
Solubilidade
Solubilidade em água: 2.84e-01 g/l
Biodisponibilidade
A Cefuroxima é absorvida pelo trato gastrointestinal. A absorção é maior quando administrada após a refeição (a biodisponibilidade absoluta aumenta de 37% para 52%).
Metabolismo
A cefuroxima é muito pouco metabolizada (<5%).
Semi-Vida
A semi-vida plasmática da Cefuroxima varia entre 60 e 90 minutos (oral). O tempo de semi-vida plasmática varia entre 70 a 80 minutos após administração intravenosa ou intramuscular em adultos saudáveis.
Ligação plasmática
Cerca de 33% a 50% da cefuroxima na circulação está ligada às proteínas plasmáticas.
Excreção
A maior parte da dose de cefuroxima é excretada inalterada. Cerca de 50% é excretada por filtração glomerular e cerca de 50% através de secreção tubular renal em 24 horas, com a maior parte sendo eliminada em 6 horas.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Antibioxime, Aprokam
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral, IV, IM.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 25 de Setembro de 2023