Canagliflozina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[[5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl]methyl]-4-methylphenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
Número CAS
Sem informação.
PubChem
24812758
DrugBank
DB08907
ChemSpider
26333259
Código ATC
A10BX11
|
A10
DCB
10659
UNII
6S49DGR869
KEGG
D09592
ChEBI
CHEBI:73274
ChEMBL
CHEMBL2048484
Fórmula química
C24H25FO5S
Massa molar
444.52 g/mol
SMILES
Cc1ccc (cc1Cc2ccc (s2) c3ccc (cc3) F) [C@H] 4 [C@@H] ( [C@H] ( [C@@H] ( [C@H] (O4) CO) O) O) O
InChI
1S/C24H25FO5S/c1-13-2-3-15 (24-23 (29) 22 (28) 21 (27) 19 (12-26) 30-24) 10-16 (13) 11-18-8-9-20 (31-18) 14-4-6-17 (25) 7-5-14/h2-10, 19, 21-24, 26-29H, 11-12H2, 1H3/t19-, 21-, 22+, 23-, 24+/m1/s1
Key
XTNGUQKDFGDXSJ-ZXGKGEBGSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
642.9±55.0°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 4.50e-03 g/l
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade oral média absoluta da canagliflozina é de, aproximadamente, 65%
Metabolismo
A O-glucuronidação é a principal via metabólica de eliminação da canagliflozina, a qual é principalmente glucoronizada pelo UGT1A9 e UGT2B4 em dois metabólitos o-glucoronidos inactivos.
O metabolismo (oxidativo) da canagliflozina mediado pelo CYP3A4 é mínimo (aproximadamente 7%) em seres humanos.
O metabolismo (oxidativo) da canagliflozina mediado pelo CYP3A4 é mínimo (aproximadamente 7%) em seres humanos.
Semi-Vida
A semi-vida (t1/2) de eliminação aparente (expressa na forma de média ± desvio padrão) da Canagliflozina foi de 10,6 ± 2,13 horas e de 13,1± 3,28 horas para as doses de 100 mg e 300 mg, respectivamente.
Ligação plasmática
A Canagliflozina liga-se de forma extensa às proteínas plasmáticas (99%), maioritariamente à albumina.
Excreção
Após administração de uma dose única oral de [14C] canagliflozina em indivíduos saudáveis, 41,5%, 7,0%, e 3,2% da dose radioativa administrada foi recuperada nas fezes na forma de canagliflozina, de um metabólito hidroxilado e de um metabólito o-glucoronido, respectivamente. A circulação enterohepática da canagliflozina foi insignificante. Aproximadamente 33% da dose radioativa administrada foi excretada na urina, maioritariamente na forma de metabólitos o-glucoronidos (30,5%). Menos de 1% da dose foi excretada na urina na forma de canagliflozina inalterada. A depuração renal das doses de 100 mg e 300 mg de canagliflozina situou-se entre 1,30 ml/min e 1,55 ml/min.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Invokana
Licença
Janssen-Cilag International N.V.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
