Brincidofovir
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
[(2S)-1-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]oxymethyl-(3-hexadecoxypropoxy)phosphinic acid
Número CAS
Sem informação.
PubChem
483477
DrugBank
DB12151
ChemSpider
424003
Código ATC
J05A
|
J05AB17
DCB
Sem informação.
UNII
6794O900AX
KEGG
D10547
ChEBI
Sem informação.
ChEMBL
CHEMBL203321
Fórmula química
C27H52N3O7P
Massa molar
561.7
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCOCCCOP(=O)(COC(CN1C=CC(=NC1=O)N)CO)O
InChI
InChI=1S/C27H52N3O7P/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-19-35-20-16-21-37-38(33,34)24-36-25(23-31)22-30-18-17-26(28)29-27(30)32/h17-18,25,31H,2-16,19-24H2,1H3,(H,33,34)(H2,28,29,32)/t25-/m0/s1
Key
WXJFKKQWPMNTIM-VWLOTQADSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade oral do brincidofovir é de 13,4% em sua formulação em comprimido e 16,8% em sua formulação em suspensão.
Metabolismo
O brincidofovir é uma pró-droga do cidofovir e, como tal, deve sofrer algumas reacções metabólicas básicas para se tornar farmacologicamente activo. Ao entrar na célula-alvo, a ligação fosfodiéster do brincidofovir é hidrolisada para gerar o cidofovir, que é então fosforilado para gerar o agente activo: cidofovir difosfato. sugerem que a esfingomielina fosfodiesterase desempenha um papel importante na hidrólise inicial do brincidofovir. Existem dois principais metabólitos inactivos do brincidofovir, CMX103 e CMX064, que são gerados via carboxilação do carbono terminal seguido por vários ciclos de reacções oxidativas mediadas por CYP e oxidação de ácidos gordos. Essas reacções são mediadas, pelo menos em parte, por CYP4F2.
Semi-Vida
As semi-vidas terminais médias do brincidofovir e seu metabólito farmacologicamente activo, cidofovir difosfato, são 19,3 horas e 113 horas, respectivamente.
Ligação plasmática
O brincidofovir está >99% ligado às proteínas no plasma, embora a(s) proteína(s) específica(s) a que se liga não tenha sido elucidada(s).
Excreção
O brincidofovir é eliminado como metabólitos tanto na urina (~51%) quanto nas fezes (~40%).
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 24 de Março de 2022
