Acetonido de fluocinolona
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-6,6,9,13-tetramethyl-5,7-dioxapentacycl[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one
PubChem
6215
DrugBank
DB00591
ChemSpider
5980
Código ATC
C05
|
C05AA10
|
D07
|
D07AC04
|
S01
|
S01BA15
|
S02
|
S02BA08
DCB
04159
UNII
0CD5FD6S2M
KEGG
D01825
ChEBI
CHEBI:31623
ChEMBL
CHEMBL989
Fórmula química
C24H30F2O
Massa molar
452.488 g/mol
SMILES
O=C\1\C=C5/ [C@@] (/C=C/1) (C) [C@] 2 (F) [C@H] ( [C@H] 3 [C@] (C [C@@H] 2O) ( [C@@] 4 (OC (O [C@@H] 4C3) (C) C) C (=O) CO) C) C [C@@H] 5F
InChI
1S/C24H30F2O6/c1-20 (2) 31-19-9-13-14-8-16 (25) 15-7-12 (28) 5-6-21 (15, 3) 23 (14, 26) 17 (29) 10-22 (13, 4) 24 (19, 32-20) 18 (30) 11-27/h5-7, 13-14, 16-17, 19, 27, 29H, 8-11H2, 1-4H3/t13-, 14-, 16-, 17-, 19+, 21-, 22-, 23-, 24+/m0/s1
Key
FEBLZLNTKCEFIT-VSXGLTOVSA-N
Ponto de fusão
267-269°C(lit.)
Ponto de ebulição
578.5°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solúvel em água (em parte), DMSO, álcool (), clorofórmio e metanol.
Biodisponibilidade
Regra geral os corticosteróides (Acetonido de fluocinolona) são absorvidos após aplicação tópica.
Metabolismo
O acetonido de fluocinolona é extensivamente metabolizado no fígado.
Semi-Vida
A semi-vida do Acetonido de fluocinolona é de 1,3-1,7 h.
Ligação plasmática
O acetonido de fluocinolona liga-se extensivamente às proteínas plasmáticas (>90%), principalmente à globulina e em menor percentagem à albumina
Excreção
Após absorção percutânea o acetonido de fluocinolona sofre maioritariamente excreção renal e com menor representação excreção biliar.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Iluvien, Synalar
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Intravítreo, cutâneo.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 27 de Junho de 2023