Vilanterol
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
4-[(1R)-2-[6-[2-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]ethoxy]hexylamino]-1-hydroxyethyl]-2-(hydroxymethyl)phenol
PubChem
10184665
DrugBank
DB09082
ChemSpider
8360167
Código ATC
n.d.
DCB
10677
UNII
028LZY775B
KEGG
DG01236
ChEBI
CHEBI:75037
ChEMBL
CHEMBL1198857
Fórmula química
C24H33Cl2NO5
Massa molar
486.43 g/mol
SMILES
C1=CC (=C (C (=C1) Cl) COCCOCCCCCCNCC (C2=CC (=C (C=C2) O) CO) O) Cl
InChI
1S/C24H33Cl2NO5/c25-21-6-5-7-22 (26) 20 (21) 17-32-13-12-31-11-4-2-1-3-10-27-15-24 (30) 18-8-9-23 (29) 19 (14-18) 16-28/h5-9, 14, 24, 27-30H, 1-4, 10-13, 15-17H2/t24-/m0/s1
Key
DAFYYTQWSAWIGS-DEOSSOPVSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
As concentrações plasmáticas máximas são alcançadas dentro de 10 minutos após a inalação. Verificou-se que a biodisponibilidade absoluta era de 27,3% quando administrada por inalação, enquanto que a biodisponibilidade oral era inferior a 2% devido ao metabolismo extensivo de primeira passagem. A exposição sistémica é 24% maior em pacientes com DPOC em comparação com indivíduos saudáveis.
Metabolismo
O Vilanterol é principalmente metabolizado pelo citocromo p450 3A4 (CYP3A4) a uma gama de metabólitos com actividade agonista beta1 e beta2 significativamente reduzida. A via principal de metabolismo foi via O-desalquilação, com até 78% da dose recuperada eliminada como metabólitos O-desalquilados enquanto que a N-desalquilação e C-desalquilação eram vias menores, representando 5% da dose recuperada.
Semi-Vida
A semi-vida do Vilanterol é de 21.3 horas.
Ligação plasmática
A ligação à proteína plasmática do Vilanterol foi de 93,9%.
Excreção
Após a administração oral, o vilanterol é eliminado principalmente pelo metabolismo pelo CYP3A4 seguido pela excreção de metabólitos na urina (70%) e nas fezes (30%).
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Sem informação.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Inalação.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 30 de Janeiro de 2025
