Vancomicina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)- 48- {[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3- {[(2S,4S,5S,6S)- 4- amino- 5- hydroxy- 4,6- dimethyloxan- 2- yl]oxy}- 4,5- dihydroxy- 6- (hydroxymethyl)oxan- 2- yl]oxy}- 22- (carbamoylmethyl)- 5,15- dichloro- 2,18,32,35,37- pentahydroxy- 19- [(2R)- 4- methyl- 2- (methylamino)pentanamido]- 20,23,26,42,44- pentaoxo- 7,13- dioxa- 21,24,27,41,43- pentaazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta- 3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49- pentadecaene- 40- carboxylic acid
Número CAS
Sem informação.
PubChem
14969
DrugBank
DB00512
ChemSpider
14253
Código ATC
A07
|
A07AA09
|
J01
|
J01XA01
DCB
09088
UNII
6Q205EH1VU
KEGG
D00212
ChEBI
CHEBI:28001
ChEMBL
CHEMBL262777
Fórmula química
C66H75Cl2N9O24
Massa molar
1449.3 g.mol-1
SMILES
C [C@H] 1 [C@H] ( [C@@] (C [C@@H] (O1) O [C@@H] 2 [C@H] ( [C@@H] ( [C@H] (O [C@H] 2Oc3c4cc5cc3Oc6ccc (cc6Cl) [C@H] ( [C@H] (C (=O) N [C@H] (C (=O) N [C@H] 5C (=O) N [C@@H] 7c8ccc (c (c8) -c9c (cc (cc9O) O) [C@H] (NC (=O) [C@H] ( [C@@H] (c1ccc (c (c1) Cl) O4) O) NC7=O) C (=O) O) O) CC (=O) N) NC (=O) [C@@H] (CC (C) C) NC) O) CO) O) O) (C) N) O
InChI
1S/C66H75Cl2N9O24/c1-23 (2) 12-34 (71-5) 58 (88) 76-49-51 (83) 26-7-10-38 (32 (67) 14-26) 97-40-16-28-17-41 (55 (40) 101-65-56 (54 (86) 53 (85) 42 (22-78) 99-65) 100-44-21-66 (4, 70) 57 (87) 24 (3) 96-44) 98-39-11-8-27 (15-33 (39) 68) 52 (84) 50-63 (93) 75-48 (64 (94) 95) 31-18-29 (79) 19-37 (81) 45 (31) 30-13-25 (6-9-36 (30) 80) 46 (60 (90) 77-50) 74-61 (91) 47 (28) 73-59 (89) 35 (20-43 (69) 82) 72-62 (49) 92/h6-11, 13-19, 23-24, 34-35, 42, 44, 46-54, 56-57, 65, 71, 78-81, 83-87H, 12, 20-22, 70H2, 1-5H3, (H2, 69, 82) (H, 72, 92) (H, 73, 89) (H, 74, 91) (H, 75, 93) (H, 76, 88) (H, 77, 90) (H, 94, 95) /t24-, 34+, 35-, 42+, 44-, 46+, 47+, 48-, 49+, 50-, 51+, 52+, 53+, 54-, 56+, 57+, 65-, 66-/m0/s1
Key
MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Ssolubilidade em água: 2.25e-01 g/l
Biodisponibilidade
A Vancomicina é fracamente absorvida a partir do tracto gastrointestinal, no entanto a absorção sistémica (até 60%), podem ocorrer a seguir à administração intraperitoneal.
Metabolismo
A Vancomicina é apenas fracamente metabolizada.
Semi-Vida
A semi-vida plasmática da Vancomicina ronda as 4-6 horas num adulto com função renal normal e 2,2 a 3 horas numa criança.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas de vancomicina tem sido relatada na literatura por variar de 10% a 50%.
Excreção
Após administração parentérica a Vancomicina é excretada quase completamente como substância activa microbiologicamente através da filtração glomerular (aproximadamente 75-90% em 24 horas) por via renal. A excreção renal é insignificante (menos que 5% da dose).
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Glipep
Licença
Hospira Portugal, Lda
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 27 de Junho de 2023
