Upadacitinib
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(3S,4R)-3-ethyl-4-(1,5,7,10-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-2(6),3,7,9,11-pentaen-12-yl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-1-carboxamide
Número CAS
Sem informação.
PubChem
58557659
DrugBank
DB15091
ChemSpider
44210449
Código ATC
L04A
|
L04AA44
|
L04A
|
L04AA44
DCB
11567
UNII
4RA0KN46E0
KEGG
D10994
ChEBI
Sem informação.
ChEMBL
ChEMBL3622821
Fórmula química
C17H19F3N6O
Massa molar
380.4 g/mol
SMILES
CCC1CN(CC1C2=CN=C3N2C4=C(NC=C4)N=C3)C(=O)NCC(F)(F)F
InChI
InChI=1S/C17H19F3N6O/c1-2-10-7-25(16(27)24-9-17(18,19)20)8-11(10)13-5-22-14-6-23-15-12(26(13)14)3-4-21-15/h3-6,10-11,21H,2,7-9H2,1H3,(H,24,27)/t10-,11+/m1/s1
Key
WYQFJHHDOKWSHR-MNOVXSKESA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
Após administração oral da formulação de libertação prolongada de upadacitinib, este é absorvido com Tmax mediano de 2 a 4 horas. A coadministração de upadacitinib com uma refeição rica em gordura não teve efeito clínico relevante nas exposições a upadacitinib (aumento de AUC em 29% e Cmax em 39%). Nos ensaios clínicos, upadacitinib foi administrado sem considerar as refeições. In vitro, upadacitinib é um substrato para os transportadores de efluxo gp-P e BCRP.
Metabolismo
O metabolismo de upadacitinib é mediado pela CYP3A4, com uma potencial contribuição menor da CYP2D6. A actividade farmacológica de upadacitinib é atribuída à molécula original. Num estudo de radiomarcação em humanos, upadacitinib inalterado representou 79% da radioactividade total no plasma, enquanto o metabólito principal (resultante de mono-oxidação seguida de glucuronidação) representou 13% da radioactividade total no plasma. Não foram identificados metabólitos activos para upadacitinib.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação terminal média de upadacitinib variou entre 9 e 14 horas.
Ligação plasmática
Upadacitinib está 52% ligado às proteínas plasmáticas. Upadacitinib divide-se de igual forma entre o plasma e os componentes celulares sanguíneos, como indicado pela proporção sangue/plasma de 1,0.
Excreção
No seguimento da administração de dose única da solução de libertação imediata de [14C]- upadacitinib, upadacitinib foi eliminado predominantemente como molécula original inalterada na urina (24%) e fezes (38%). Aproximadamente 34% da dose de upadacitinib foi excretada como metabólitos.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Rinvoq
Licença
AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 12 de Abril de 2022
