Telavancina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-22-(carbamoylmethyl)-5,15-dichloro-48-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-{[(2S,4S,5S,6S)-4-{[2-(decylamino)ethyl]amino}-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanamido]-20,23,26,42,44-pentaoxo-36-{[(phosphonomethyl)amino]methyl}-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentaazaoctacyclo[26.14.2.2³,⁶.2¹⁴,¹⁷.1⁸,¹².1²⁹,³³.0¹⁰,²⁵.0³⁴,³⁹]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid hydrochloride
PubChem
3081362
DrugBank
DB06402
ChemSpider
2338980
Código ATC
J01
|
J01XA03
DCB
Sem informação.
UNII
XK134822Z0
KEGG
D06057
ChEBI
CHEBI:71229
ChEMBL
CHEMBL507870
Fórmula química
C80H106Cl2N11O27P
Massa molar
1755.63
SMILES
CCCCCCCCCCNCCNC1 (CC (OC (C1O) C) OC2C (C (C (OC2OC3=C4C=C5C=C3OC6=C (C=C (C=C6) C
(C (C (=O) NC (C (=O) NC5C (=O) NC7C8=CC (=C (C=C8) O) C9=C (C (=C (C=C9C (NC (=O) C (C (C1=
CC (=C (O4) C=C1) Cl) O) NC7=O) C (=O) O) O) CNCP (=O) (O) O) O) CC (=O) N) NC (=O) C (CC (C) C)
NC) O) Cl) CO) O) O) C
InChI
1S/C80H106Cl2N11O27P/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-21-85-22-23-87-80 (5) 32-57 (115-37 (4) 71 (80) 103) 119-70-68 (102) 67 (101) 55 (34-94) 118-79 (70) 120-69-53-28-41-29-54 (69) 117-52-20-17-40 (27-46 (52) 82) 65 (99) 63-77 (109) 91-61 (78 (110) 111) 43-30-50 (96) 44 (33-86-35-121 (112, 113) 114) 66 (100) 58 (43) 42-25-38 (15-18-49 (42) 95) 59 (74 (106) 93-63) 90-75 (107) 60 (41) 89-73 (105) 48 (31-56 (83) 97) 88-76 (108) 62 (92-72 (104) 47 (84-6) 24-36 (2) 3) 64 (98) 39-16-19-51 (116-53) 45 (81) 26-39/h15-20, 25-30, 36-37, 47-48, 55, 57, 59-65, 67-68, 70-71, 79, 84-87, 94-96, 98-103H, 7-14, 21-24, 31-35H2, 1-6H3, (H2, 83, 97) (H, 88, 108) (H, 89, 105) (H, 90, 107) (H, 91, 109) (H, 92, 104) (H, 93, 106) (H, 110, 111) (H2, 112, 113, 114) /t37-, 47+, 48-, 55+, 57-, 59+, 60+, 61-, 62+, 63-, 64+, 65+, 67+, 68-, 70+, 71+, 79-, 80-/m0/s1
Key
ONUMZHGUFYIKPM-MXNFEBESSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Solubilidade em água: 1.48e-02 g/l.
Biodisponibilidade
Demonstra farmacocinética linear em doses entre 1 e 12,5 mg / kg. Além disso, 24 horas após a infusão de uma dose de 7,5 a 15 mg / kg, a actividade contra MRSA e Streptococcus pneumoniae resistente à penicilina, pode ainda ser observada. A concentração mínima a este ponto do tempo é de cerca de 10 ug / mL. A Telavancin também tem fraca biodisponibilidade e devem ser administradas ao longo de 30-120 minutos IV. Cmax, indivíduos saudáveis, 10 mg / kg = 93,6 ± 14,2 mg / mL; AUC (0 - ∞), indivíduos saudáveis, 10 mg / kg = 747 ± 129 ng · h / ml; AUC (0-24h), indivíduos saudáveis, 10 mg / kg = 666 ± 107 mg · h / mL, tempo para o estado estacionário = 3 dias.
Metabolismo
Metabolismo não envolve o sistema de enzima citocromo P450. metabólito primário é chamado THRX-651540, mas a via de metabólito não foi identificado.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação terminal = 8 ± 1,5 horas (com função renal normal).
Ligação plasmática
> 90% à albumina sérica de uma forma dependente da concentração (apesar de ser altamente ligada às proteínas, a actividade antimicrobiana de telavancina não é afetado).
Excreção
A urina com droga> 80% na forma inalterada e <20% de metabólitos hidroxilados (com a dose de 10mg/kg); Fezes (<1%).
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Vibativ
Licença
Clinigen Healthcare Ltd.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 25 de Janeiro de 2023
