Sildenafil
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
1-[4-ethoxy-3-(6,7-dihydro-1-methyl-7-oxo-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)phenylsulfonyl]-4-methylpiperazine
PubChem
135398744
DrugBank
DB00203
ChemSpider
5023
Código ATC
G04
|
G04BE03
DCB
07990
UNII
3M7OB98Y7H
KEGG
D08514
ChEBI
CHEBI:58987
ChEMBL
CHEMBL1737
Fórmula química
C22H30N6O4S
Massa molar
474.55 g mol-1
SMILES
CN1CCN (S (=O) (C2=CC=C (OCC) C (C3=NC4=C (N (C) N=C4CCC) C (N3) =O) =C2) =O) CC1
InChI
1S/C22H30N6O4S. C6H8O7/c1-5-7-17-19-20 (27 (4) 25-17) 22 (29) 24-21 (23-19) 16-14-15 (8-9-18 (16) 32-6-2) 33 (30, 31) 28-12-10-26 (3) 11-13-28;7-3 (8) 1-6 (13, 5 (11) 12) 2-4 (9) 10/h8-9, 14H, 5-7, 10-13H2, 1-4H3, (H, 23, 24, 29); 13H, 1-2H2, (H, 7, 8) (H, 9, 10) (H, 11, 12)
Key
DEIYFTQMQPDXOT-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
187-189ºC
Ponto de ebulição
672.4ºC at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 4.33e-01 g/l
Biodisponibilidade
Sildenafil é rapidamente absorvido. As concentrações plasmáticas máximas observadas são atingidas em 30 a 120 minutos (mediana de 60 minutos) após a administração oral em jejum. A biodisponibilidade oral absoluta média é de 41% (intervalo de 25%-63%).
Metabolismo
A depuração do sildenafil é efectuada predominantemente pelas isoenzimas microssómicas hepáticas CYP3A4 (via principal) e CYP2C9 (via de menor importância).
Semi-Vida
A semi-vida terminal do Sildenafil resultante foi de 3-5 horas.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas plasmáticas do Sildenafil é de 96%.
Excreção
Após administração oral ou intravenosa, o sildenafil é excretado sob a forma dos metabólitos principalmente nas fezes (aproximadamente 80% da dose oral administrada) e numa menor proporção na urina (aproximadamente 13% da dose oral administrada).
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Revatio, Viagra
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral, IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Setembro de 2024
