Selexipag
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
2-{4-[(5,6-diphenylpyrazin-2-yl)(propan-2-yl)amino]butoxy}-N-(methanesulfonyl)acetamide
Número CAS
Sem informação.
PubChem
9913767
DrugBank
DB11362
ChemSpider
8089417
Código ATC
B01A
DCB
11229
UNII
P7T269PR6S
KEGG
D09994
ChEBI
CHEBI:90844
ChEMBL
ChEMBL238804
Fórmula química
C26H32N4O4S
Massa molar
496.6 g·mol−1
SMILES
CC (C) N (CCCCOCC (=O) NS (=O) (=O) C) C1=CN=C (C (=N1) C2=CC=CC=C2) C3=CC=CC=C3
InChI
1S/C26H32N4O4S/c1-20 (2) 30 (16-10-11-17-34-19-24 (31) 29-35 (3, 32) 33) 23-18-27-25 (21-12-6-4-7-13-21) 26 (28-23) 22-14-8-5-9-15-22/h4-9, 12-15, 18, 20H, 10-11, 16-17, 19H2, 1-3H3, (H, 29, 31)
Key
QXWZQTURMXZVHJ-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade absoluta do selexipag em humanos é aproximadamente 49%.
Metabolismo
Selexipag sofre hidrólise enzimática da acil sulfonamida pela CES1 para produzir o metabólito activo. O metabolismo oxidativo catalisado pelo CYP3A4 e CYP2C8 leva à formação de produtos hidroxilados e desalquilados. UGT1A3 e UGT2B7 estão envolvidas na glucoronidação do metabólito activo. À excepção do metabólito activo, nenhum dos metabólitos circulantes no plasma humano excede 3% do material total relacionado ao medicamento. Tanto em indivíduos saudáveis como em doentes com HAP, a exposição no estado estacionário ao metabólito activo é de aproximadamente 3 a 4 vezes superior à do composto de origem.
Semi-Vida
O metabólito activo tem uma semi-vida de 6,2–13,5 horas.
Ligação plasmática
Selexipag e o seu metabólito activo ligam-se em grande medida às proteínas plasmáticas (aproximadamente 99% no total e na mesma extensão à albumina e à alfa1-glicoproteína ácida).
Excreção
Selexipag é eliminado predominantemente através de metabolismo com uma semi-vida média de eliminação terminal de 0,8–2,5 horas. O metabólito activo tem uma semi-vida de 6,2–13,5 horas. A depuração corporal total do selexipag é 17,9 L/h. A excreção em indivíduos saudáveis foi completa 5 dias após a administração e ocorreu primariamente através das fezes (correspondente a cerca de 93% da dose administrada), comparativamente com 12% através da urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Uptravi
Licença
Actelion Registration, Ltd.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita.
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 12 de Abril de 2022
