Salicilato de metilo
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
Methyl 2-hydroxybenzoate
PubChem
4133
DrugBank
DB09543
ChemSpider
13848808
Código ATC
Sem informação
DCB
00344
UNII
LAV5U5022Y
KEGG
D01087
ChEBI
CHEBI:31832
ChEMBL
CHEMBL108545
Fórmula química
C8H8O3
Massa molar
152.1494 g/mol
SMILES
O=C (OC) c1ccccc1O
InChI
1S/C8H8O3/c1-11-8 (10) 6-4-2-3-5-7 (6) 9/h2-5, 9H, 1H3
Key
OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
-9°C, 264 K, 16°F
Ponto de ebulição
220 - 224°C
Solubilidade
Solúvel em água (0,7 mg / ml a 20° C), o clorofórmio, o etanol a 70% (167,14 mg / ml), metanol, e éter.
Biodisponibilidade
Aproximadamente 12-20% do salicilato de metilo aplicado topicamente pode ser absorvido sistemicamente através da pele intacta dentro de 10 horas da aplicação, e a absorção varia com diferentes condições, como área de superfície e pH. A biodisponibilidade dérmica está no intervalo de 11,8-30,7%. Para a avaliação da potencial exposição oral aos salicilatos, a biodisponibilidade é considerada como sendo de 100%.
Metabolismo
O metabolismo menor pode ocorrer em vários tecidos, mas o metabolismo hepático constitui a maioria dos processos metabólicos do salicilato de metila absorvido. É principalmente hidrolisado em ácido salicílico por meio de enzimas esterases hepáticas. A conjugação com glicina forma o ácido salicilúrico e a conjugação com as formas glucurônicas éster ou acila e éter ou glucuronídeo fenólico, que são os três metabólitos principais.
Semi-Vida
A semi-vida plasmática do salicilato é de 2 a 3 horas em doses baixas e cerca de 12 horas em doses anti-inflamatórias usuais. A semi-vida do salicilato pode ser de 15 a 30 horas em altas doses terapêuticas ou quando há intoxicação.
Ligação plasmática
O Salicilato de metilo liga-se às proteínas plasmáticas, em especial às albuminas, numa percentagem que para as doses terapêuticas é de 80-90%.
Excreção
O Salicilato de metilo é excretado pelos rins como ácido salicílico livre (10%), ácido salicilúrico (75%), fenólico salicílico (10%) e acil glucuronídeo (5%) e ácido gentísico (menos de 1%).
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Analgil, Bálsamo Analgésico Basi
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não se aconselha a utilização durante a gravidez.
Estado Legal
MNSRM
Via de Adm.
Cutâneo.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
