Piperacilina + Tazobactam
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(2S,5R,6R)-6-[[(2S)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonyl)amino]-2-phenylpropanoyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;(2S,3S,5R)-3-methyl-4,4,7-trioxo-3-(triazol-1-ylmethyl)-4$l^{6}-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
PubChem
461573
DrugBank
Sem informação.
ChemSpider
8094523
Código ATC
J01C
|
J01CR05
DCB
Sem informação.
UNII
Sem informação.
KEGG
D02505
ChEBI
Sem informação.
ChEMBL
Sem informação.
Fórmula química
C34H41N9O12S2
Massa molar
831.87244
SMILES
CCN1CCN (C (=O) C1=O) C (=O) NC (C) (C2=CC=CC=C2) C (=O) NC3C4N (C3=O) C (C (S4) (C) C) C
(=O) O.CC1 (C (N2C (S1 (=O) =O) CC2=O) C (=O) O) CN3C=CN=N3
InChI
1S/C24H29N5O7S. C10H12N4O5S/c1-5-27-11-12-28 (18 (32) 17 (27) 31) 22 (36) 26-24 (4, 13-9-7-6-8-10-13) 21 (35) 25-14-16 (30) 29-15 (20 (33) 34) 23 (2, 3) 37-19 (14) 29;1-10 (5-13-3-2-11-12-13) 8 (9 (16) 17) 14-6 (15) 4-7 (14) 20 (10, 18) 19/h6-10, 14-15, 19H, 5, 11-12H2, 1-4H3, (H, 25, 35) (H, 26, 36) (H, 33, 34); 2-3, 7-8H, 4-5H2, 1H3, (H, 16, 17) /t14-, 15+, 19-, 24+;7-, 8+, 10+/m11/s1
Key
OMHKGGVTRDBBEJ-WVPIKCCXSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
Informação não disponível.
Metabolismo
A piperacilina e o tazobactam encontram-se amplamente distribuídos nos tecidos e nos fluidos corporais incluindo na mucosa intestinal, na vesícula, nos pulmões, na bílis e nos ossos. A piperacilina é metabolizada num metabólito desetilado microbiologicamente pouco activo. O tazobactam é metabolizado num único metabólito, que se verificou ser microbiologicamente inactivo.
Semi-Vida
Após a administração de doses únicas ou múltiplas de piperacilina + tazobactam a indivíduos saudáveis, a semi-vida plasmática da piperacilina e do tazobactam oscilou entre 0,7 e 1,2 horas e não foi afectada pela dose ou pela duração da perfusão. As semi-vidas de eliminação tanto da piperacilina como do tazobactam são aumentadas com a diminuição da depuração renal.
Ligação plasmática
Tanto a piperacilina como o tazobactam encontram-se 20 a 30% ligados às proteínas do plasma.
Excreção
A piperacilina e o tazobactam são eliminados pelo rim por filtração glomerular e secreção tubular. A piperacilina é excretada rapidamente como fármaco inalterado, aparecendo 68% da dose administrada na urina. O tazobactam e o seu metabólito são eliminados principalmente através de excreção renal, aparecendo 80% da dose administrada como fármaco inalterado e o restante como o único metabólito. A piperacilina, o tazobactam e desetilpiperacilina são também segregados na bílis.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Tazobac
Licença
Laboratórios Pfizer, Lda.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 01 de Março de 2024
