Nelarabina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(2R,3S,4R,5R)-2-(2-amino-6-methoxy-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
PubChem
3011155
DrugBank
DB01280
ChemSpider
2280207
Código ATC
L01
|
L01BB07
DCB
06269
UNII
60158CV180
KEGG
D05134
ChEBI
CHEBI:63612
ChEMBL
CHEMBL1201112
Fórmula química
C11H15N5O5
Massa molar
297.268 g/mol
SMILES
n2c1c (nc (nc1OC) N) n (c2) [C@@H] 3O [C@@H] ( [C@@H] (O) [C@@H] 3O) CO
InChI
1S/C11H15N5O5/c1-20-9-5-8 (14-11 (12) 15-9) 16 (3-13-5) 10-7 (19) 6 (18) 4 (2-17) 21-10/h3-4, 6-7, 10, 17-19H, 2H2, 1H3, (H2, 12, 14, 15) /t4-, 6-, 7+, 10-/m1/s1
Key
IXOXBSCIXZEQEQ-UHTZMRCNSA-N
Ponto de fusão
209-217° C (com decomposição)
Ponto de ebulição
721.0±70.0°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: Ligeiramente solúvel em solúvel em água
Biodisponibilidade
Informação não disponível.
Metabolismo
A principal via de metabolização da nelarabina é O-demetilação por adenosina-desaminase para formar ara-G, o qual é submetido a hidrólise para formar guanina. Além disso, alguns nelarabina é hidrolisado para formar metilguanina, que é para formar a guanina desmetilado-O. Guanina é N-desaminado para formar xantina, o qual é posteriormente oxidado para originar o ácido úrico. A abertura do anel do ácido úrico, seguido por oxidação adicional resulta na formação de alantoína.
Semi-Vida
A semi-vida é de 30 minutos (nelarabina), 3 horas (ara-G)
Ligação plasmática
Nelarabina e ara-G não sejam substancialmente às proteínas plasmáticas humanas (<25%) in vitro, ea ligação é independente da nelarabina ou ara-G concentrações de até 600 mM.
Excreção
A excreção da Nelarabina é renal.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Atriance
Licença
Glaxo Group Limited
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 25 de Janeiro de 2023
