Metotrexato
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(S)-2-(4-(((2,4-diaminopteridin-6-yl)metil)metilamino)benzamido)ácido pentanedióico
PubChem
126941
DrugBank
APRD00353
ChemSpider
112728
Código ATC
L01
|
L01BA01
DCB
05884
UNII
YL5FZ2Y5U1
KEGG
D00142
ChEBI
CHEBI:44185
ChEMBL
CHEMBL34259
Fórmula química
C20H22N8O5
Massa molar
454.44 g/mol
SMILES
O=C (O) [C@@H] (NC (=O) c1ccc (cc1) N (C) Cc2nc3c (nc2) nc (nc3N) N) CCC (=O) O
InChI
1S/C20H22N8O5/c1-28 (9-11-8-23-17-15 (24-11) 16 (21) 26-20 (22) 27-17) 12-4-2-10 (3-5-12) 18 (31) 25-13 (19 (32) 33) 6-7-14 (29) 30/h2-5, 8, 13H, 6-7, 9H2, 1H3, (H, 25, 31) (H, 29, 30) (H, 32, 33) (H4, 21, 22, 23, 26, 27) /t13-/m0/s1
Key
FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N
Ponto de fusão
195°C
Ponto de ebulição
345.01°C
Solubilidade
Solubilidade em água: 1.71e-01 g/l
Biodisponibilidade
A absorção oral é dependente da dose em adultos e pacientes pediátricos leucémicos. Nos adultos, os níveis séricos máximos são alcançados em uma a duas horas. Em doses de 30 mg/m ^ 2 ou menos, o metotrexato é geralmente bem absorvido com uma biodisponibilidade média de 60%. A doses superiores a 80 mg/m ^ 2, a absorção de doses é significativamente menor devido a um efeito de saturação.
Metabolismo
Metotrexato passa por metabolismo hepático e intracelular para formas poliglutamadas que podem ser convertidos de volta ao metotrexato por enzimas hidroxilase. Estes poliglutamatos agir como inibidores de dihidrofolato-reductase e timidilato sintetase. Uma pequena quantidade de metabolismo de 7-hydroxymethotrexate pode ocorrer em doses comumente prescritos. Além disso, a flora intestinal metaboliza parcialmente metotrexato após administração oral.
Semi-Vida
A semi-vida do Metotrexato em doses baixas (inferiores a 30 mg/m ^ 2): de 3 a 10 horas; Altas doses de 8 a 15 horas.
Ligação plasmática
50% do Metotrexato está ligado às proteínas, principalmente a albumina.
Excreção
A excreção renal do Metotrexato é a principal via de eliminação e é dependente da dose e da via de administração. Administração intravenosa, 80% a 90% da dose administrada é excretada na urina em 24 horas. Não é limitada excreção biliar equivalente a 10% ou menos da dose administrada.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Ledertrexato, Fauldexato
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral, Intra-arterial, IM, IV, Subcutânea.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 04 de Janeiro de 2024
