Mercaptopurina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
3,7-dihydropurine-6-thione
PubChem
667490
DrugBank
DB01033
ChemSpider
580869
Código ATC
L01
|
L01BB02
DCB
05680
UNII
PKK6MUZ20G
KEGG
D04931
ChEBI
CHEBI:50667
ChEMBL
CHEMBL1425
Fórmula química
C5H4N4S
Massa molar
152.177 g/mol
SMILES
S=C2/N=C\Nc1ncnc12
InChI
1S/C5H4N4S/c10-5-3-4 (7-1-6-3) 8-2-9-5/h1-2H, (H2, 6, 7, 8, 9, 10)
Key
GLVAUDGFNGKCSF-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
313 dec°C
Ponto de ebulição
471.018°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 7.35e-01 g/l
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade da Mercaptopurina correspondeu em média a 16% da dose administrada, com um intervalo de 5 a 37%.
Metabolismo
O metabolismo da Mercaptopurina é hepático. Degradação principalmente pela xantina oxidase. O catabolismo da mercaptopurina e seus metabólitos é complexo. Nos seres humanos, após a administração oral de 35 S-6-mercaptopurina, a urina contém mercaptopurina intacta, ácido thiouric (formado pela oxidação directa de xantina oxidase, provavelmente através de 6-mercapto-8-hidroxipurina), e um número de tiopurinas 6-metilados. Os methylthiopurines produzir quantidades apreciáveis de sulfato inorgânico.
Semi-Vida
A semi-vida de eliminação da 6–mercaptopurina é de 90 ± 30 minutos mas os metabólitos activos têm uma semi-vida mais longa (cerca de 5 horas) do que o composto principal.
Ligação plasmática
As médias de ligação às proteínas do plasma da Mercaptopurina são de 19% no intervalo de concentração de 10 a 50 ug / ml (uma concentração de apenas alcançada através de administração intravenosa de mercaptopurina em doses superiores a 5 a 10 mg / kg).
Excreção
A principal via de eliminação da 6–mercaptopurina é por metabolismo. Cerca de 7% de uma dose oral é excretado sob a forma de 6–mercaptopurina inalterada no espaço de 12 horas após a administração.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Xaluprine
Licença
Nova Laboratories limited
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
