Levodopa + Carbidopa + Entacapona
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(2S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid;(E)-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-N,N-diethylprop-2-enamide;(2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydrazinyl-2-methylpropanoic acid
Número CAS
Sem informação.
PubChem
9831783
DrugBank
Sem informação.
ChemSpider
Sem informação.
Código ATC
N04
|
N04BA03
DCB
Sem informação.
UNII
Sem informação.
KEGG
D10293
ChEBI
Sem informação.
ChEMBL
Sem informação.
Fórmula química
C33H40N6O13
Massa molar
419.6 g/mol
SMILES
CCN (CC) C (=O) C (=CC1=CC (=C (C (=C1) O) O) [N+] (=O) [O-] ) C#N.CC (CC1=CC (=C (C=C1) O)
O) (C (=O) O) NN.C1=CC (=C (C=C1CC (C (=O) O) N) O) O
InChI
1S/C14H15N3O5. C10H14N2O4. C9H11NO4/c1-3-16 (4-2) 14 (20) 10 (8-15) 5-9-6- 11 (17 (21) 22) 13 (19) 12 (18) 7-9;1-10 (12-11, 9 (15) 16) 5-6-2-3-7 (13) 8 (14) 4-6;10-6 (9 (13) 14) 3-5-1-2-7 (11) 8 (12) 4-5/h5-7, 18-19H, 3-4H2, 1-2H3;2-4, 12-14H, 5, 11H2, 1H3, (H, 15, 16); 1-2, 4, 6, 11-12H, 3, 10H2, (H, 13, 14) /b10-5+;;/t;10-;6-/m. 00/s1
Key
OTVUCEMFRGJEMR-FTXVUGNJSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Sem informação.
Biodisponibilidade
Tanto a levodopa como a entacapona são rapidamente absorvidas e eliminadas. A absorção e eliminação da carbidopa é ligeiramente mais lenta em comparação com a levodopa. Quando administradas separadamente sem as outras duas substâncias activas, a biodisponibilidade para a levodopa é de 15 a 33%, 40 a 70% para a carbidopa e 35% para entacapona após uma dose oral de 200 mg.
Metabolismo
A levodopa é extensamente metabolizada em diversos metabólitos, sendo as vias mais importantes a descarboxilaçãopela dopa descarboxilase (DDC) e a O-metilação pela catecol-O-metiltransferase (COMT). A carbidopa é metabolizada em dois metabólitos principais que são excretados na urina sob a forma de glucuronídeos e compostos não conjugados. A carbidopa inalterada representa 30% da excreção total na urina. A entacapona é quase completamente metabolizada antes da excreção através da urina (10 a 20%) e da bílis/fezes (80 a 90%). A principal via metabólica é a glucuronidação da entacapona e do seu metabólito activo, o cis-isómero, que é responsável por cerca de 5% da quantidade plasmática total.
Semi-Vida
A semi-vidade eliminação (t1/2) é 0,6 a 1,3 horas para a levodopa, 2 a 3 horas para a carbidopa e 0,4 a 0,7 horas para a entacapona, administradas cada uma em separado.
Ligação plasmática
A levodopa tem uma ligação pouco extensa às proteínas plasmáticas, de cerca de 10 a 30%, e a carbidopa tem uma ligação de aproximadamente 36%, enquanto a entacapona tem uma ligação extensa às proteínas plasmáticas (cerca de 98%) – sobretudo à albumina sérica.
Excreção
Informação não disponível.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Stalevo
Licença
Orion Corporation
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 28 de Janeiro de 2022
