Irinotecano
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(S)-4,11-diethyl-3,4,12,14-tetrahydro-4-hydroxy-3,14-dioxo1H-pyrano[3’,4’:6,7]-indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl-[1,4’bipiperidine]-1’-carboxylate
PubChem
60838
DrugBank
APRD00579
ChemSpider
54825
Código ATC
L01
|
L01XX19
DCB
05051
UNII
7673326042
KEGG
D08086
ChEBI
CHEBI:80630
ChEMBL
CHEMBL481
Fórmula química
C33H38N4O6
Massa molar
586.7
SMILES
O=C7OCC=6C (=O) N2C (\c1nc5c (c (c1C2) CC) cc (OC (=O) N4CCC (N3CCCCC3) CC4) cc5) =C/C=6 [C@@] 7 (O) CC
InChI
1S/C33H38N4O6/c1-3-22-23-16-21 (43-32 (40) 36-14-10-20 (11-15-36) 35-12-6-5-7-13-35) 8-9-27 (23) 34-29-24 (22) 18-37-28 (29) 17-26-25 (30 (37) 38) 19-42-31 (39) 33 (26, 41) 4-2/h8-9, 16-17, 20, 41H, 3-7, 10-15, 18-19H2, 1-2H3/t33-/m0/s1
Key
UWKQSNNFCGGAFS-XIFFEERXSA-N
Ponto de fusão
222–223°C
Ponto de ebulição
873.4±65.0°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 1.07e-01 g/l
Biodisponibilidade
A concentração máxima no plasma (Cmax) quando uma dose de 125 mg/m ^ 2 é administrado a doentes com tumores sólidos é 1,660 ng/mL. A AUC (0-24) é 10.200 ng · h/mL. A Cmax quando uma dose de 340 mg/m ^ 2 é dado a pacientes com tumores sólidos é 3392 ng/mL. A AUC (0-24) é 20.604 ng · h/mL.
Metabolismo
O metabolismo do Irinotecano é hepático. A conversão metabólica de irinotecano para o metabólito activo SN-38 é mediada por enzimas carboxilesterásicas e ocorre principalmente no fígado. SN-38 é, subsequentemente, conjugados predominantemente pela enzima UDP-glucuronosil-transferase 1A1 (UGT1A1) para formar um metabólito glucoronido.
Semi-Vida
A semi-vida de irinotecano é de cerca de 6 - 12 horas. A eliminação de semi-vida terminal do metabólito activo SN-38 é 10 - 20 horas.
Ligação plasmática
In vitro, a ligação às proteínas plasmáticas do Irinotecano é aproximadamente de 65% para o irinotecano e de 95% para o SN-38.
Excreção
Estudos de distribuição de massa e de metabolismo com fármaco marcado com 14C demonstraram que mais de 50% da dose de irinotecano administrada por via intravenosa é excretada como fármaco inalterado, com 33% nas fezes, principalmente pela bílis, e 22% na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Campto
Licença
Laboratórios Pfizer, Lda.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Setembro de 2024
