Fenitoína
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
PubChem
1775
DrugBank
APRD00241
ChemSpider
1710
Código ATC
N03
|
N03AB02
|
N03
|
N03AB04
|
N03
|
N03AB05
DCB
03953
UNII
6158TKW0C5
KEGG
D00512
ChEBI
CHEBI:8107
ChEMBL
CHEMBL16
Fórmula química
C15H12N2O
Massa molar
252.26 g mol-1
SMILES
O=C2NC (=O) NC2 (c1ccccc1) c3ccccc3
InChI
1S/C15H12N2O2/c18-13-15 (17-14 (19) 16-13, 11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12/h1-10H, (H2, 16, 17, 18, 19)
Key
CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
293-295°C(lit.)
Ponto de ebulição
511.82°C
Solubilidade
Solubilidade em água: 7.11e-02 g/l
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade da Fenitoína é de 70-100% oral, 24,4% para a administração rectal e intravenosa. Rápida taxa de absorção com a concentração sanguínea de pico esperado em 1 ½ a 3 horas.
Metabolismo
A Fenitoína é extensamente metabolizada no fígado em metabólitos inactivos, sendo o principal metabólito o 5-(4-hidroxifenil)-5-fenilhidantoína.
Semi-Vida
A Fenitoína tem uma semi-vida dose-dependente muito variável, sendo a semi-vida plasmática média de cerca de 22 horas no "steady-state".
Ligação plasmática
A Fenitoína liga-se extensamente às proteínas plasmáticas (cerca de 90%).
Excreção
A maior parte da Fenitoína é excretada na bílis como metabólitos inactivos que são depois reabsorvido a partir do tracto intestinal e excretados na urina. A excreção urinária da fenitoína e seus metabólitos ocorre, em parte, com a filtração glomerular, mas, mais importante, por secreção tubular.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Fenitan, Fenitoína Labesfal, Hidantina
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
IM, IV, Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Setembro de 2024