Ezetimiba
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[(3S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one
PubChem
150311
DrugBank
DB00973
ChemSpider
132493
Código ATC
C10
|
C10AX09
DCB
03779
UNII
EOR26LQQ24
KEGG
D01966
ChEBI
CHEBI:49040
ChEMBL
CHEMBL1138
Fórmula química
C24H21F2NO3
Massa molar
409.4 g·mol−1
SMILES
Fc1ccc (cc1) [C@@H] (O) CC [C@H] 4C (=O) N (c2ccc (F) cc2) [C@@H] 4c3ccc (O) cc3
InChI
1S/C24H21F2NO3/c25-17-5-1-15 (2-6-17) 22 (29) 14-13-21-23 (16-3-11-20 (28) 12-4-16) 27 (24 (21) 30) 19-9-7-18 (26) 8-10-19/h1-12, 21-23, 28-29H, 13-14H2/t21-, 22+, 23-/m1/s1
Key
OLNTVTPDXPETLC-XPWALMASSA-N
Ponto de fusão
164–166 °C (327–331 °F)
Ponto de ebulição
654.88 °C a 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 8.46e-03 g/l
Biodisponibilidade
Após administração oral, a ezetimiba é rapidamente absorvida e amplamente conjugada para formar um glucoronido fenólico farmacologicamente activo (glucuronido de ezetimiba). A biodisponibilidade absoluta da ezetimiba não pode ser determinada, uma vez que o composto é virtualmente insolúvel em meio aquoso apropriado para injecção.
Metabolismo
A Ezetimiba é metabolizada principalmente no intestino delgado e no fígado através da conjugação em glucuronido (reacção de fase II) com subsequente excreção biliar.
Semi-Vida
A semi-vida da ezetimiba e do glucuronido de ezetimiba é de aproximadamente 22 horas.
Ligação plasmática
Ezetimiba e glucuronido de ezetimiba ligam-se às proteínas plasmáticas humanas, respectivamente, em 99,7% e 88 a 92%.
Excreção
Durante um período de colheita de 10 dias, aproximadamente 78% e 11% da radioactividade da Ezetimiba administrada foram detectados, respectivamente, nas fezes e na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Ezetrol, Adacai
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
A ezetimiba apenas deverá ser administrada a mulheres grávidas se claramente necessário.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
