Ertapenem
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
= (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3-carboxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
PubChem
150610
DrugBank
DB00303
ChemSpider
132758
Código ATC
J01D
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J01DH03
|
J01D
|
J01DH03
DCB
03506
UNII
G32F6EID2H
KEGG
D04049
ChEBI
CHEBI:404903
ChEMBL
CHEMBL1359
Fórmula química
C22H25N3O7S
Massa molar
475.48 g mol-1
SMILES
O=C (O) c1cc (ccc1) NC (=O) [C@H] 4NC [C@@H] (S\C3=C (\N2C (=O) [C@H] ( [C@H] (O) C) [C@H] 2 [C@H] 3C) C (=O) O) C4
InChI
1S/C22H25N3O7S/c1-9-16-15 (10 (2) 26) 20 (28) 25 (16) 17 (22 (31) 32) 18 (9) 33-13-7-14 (23-8-13) 19 (27) 24-12-5-3-4-11 (6-12) 21 (29) 30/h3-6, 9-10, 13-16, 23, 26H, 7-8H2, 1-2H3, (H, 24, 27) (H, 29, 30) (H, 31, 32) /t9-, 10-, 13+, 14+, 15-, 16-/m1/s1
Key
JUZNIMUFDBIJCM-ANEDZVCMSA-N
Ponto de fusão
349.84 °C
Ponto de ebulição
813.9±65.0 °C a 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 2.86e-01 g/l
Biodisponibilidade
Ertapenem é quase completamente absorvido após administração intramuscular. A biodisponibilidade de uma dose intramuscular de 1 g aproximadamente 92% em 26 indivíduos saudáveis [77% do sexo masculino, mediana (gama) de idade, 29 anos (22-41)]. As concentrações plasmáticas do ertapenem total foram semelhantes se administrado por via intramuscular ou intravenosa.
Metabolismo
O metabólito principal do Ertapenem é o derivado de anel aberto inactivos formada por hidrólise do anel β-lactama. Ertapenem não inibiu o metabolismo mediado pelo citocromo P450 (CYP) 1A2, 2C9, 2C19, 2D6, 2E1 ou 3A4 quando avaliada por estudos in vitro em microssomas hepáticos humanos. Ertapenem não é nem um substrato nem um inibidor da P-glicoproteína ou citocromo enzimas P450, não são esperadas interacções medicamentosas significativas entre ertapenem e drogas manipulados por esses sistemas [PMID: 15150180]
Semi-Vida
A semi-vida plasmática média do Ertapenem é de aproximadamente 4 horas.
Ligação plasmática
Ertapenem tem forte ligação às proteínas plasmáticas, principalmente à albumina, de uma forma dependente da concentração. A proteína de ligação do ertapenem diminui à medida que aumentam as concentrações plasmáticas. A uma concentração de plasma de <100 mg / mL, aproximadamente 95% do ertapenem é ligado às proteínas. ligação do ertapenem proteína diminui para aproximadamente 85% a uma concentração plasmática de aproximadamente 300 ug / ml.
Excreção
Aproximadamente 80% do Ertapenem é recuperado na urina e 10% nas fezes. Dos 80% recuperados na urina, aproximadamente 38% é excretado como fármaco inalterado e aproximadamente 37% na forma do metabólito de anel aberto.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Invanz
Licença
Merck Sharp & Dohme, Ltd.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
IM, IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
