Eritromicina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy}-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradecane-2,10-dione
PubChem
3255
DrugBank
DB00199
ChemSpider
12041
Código ATC
D10
|
D10AF02
|
J01F
|
J01FA01
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S01
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S01AA17
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D10
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D10AF02
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J01F
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J01FA01
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S01
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S01AA17
DCB
03490
UNII
63937KV33D
KEGG
D00140
ChEBI
CHEBI:42355
ChEMBL
CHEMBL532
Fórmula química
C37H67NO13
Massa molar
733.93 g/mol
SMILES
CC [C@@H] 1 [C@@] ( [C@@H] ( [C@H] (C (=O) [C@@H] (C [C@@] ( [C@@H] ( [C@H] ( [C@@H] ( [C@H] (C (=O) O1) C) O [C@H] 2C [C@@] ( [C@H] ( [C@@H] (O2) C) O) (C) OC) C) O [C@H] 3 [C@@H] ( [C@H] (C [C@H] (O3) C) N (C) C) O) (C) O) C) C) O) (C) O
InChI
1S/C37H67NO13/c1-14-25-37 (10, 45) 30 (41) 20 (4) 27 (39) 18 (2) 16-35 (8, 44) 32 (51-34-28 (40) 24 (38 (11) 12) 15-19 (3) 47-34) 21 (5) 29 (22 (6) 33 (43) 49-25) 50-26-17-36 (9, 46-13) 31 (42) 23 (7) 48-26/h18-26, 28-32, 34, 40-42, 44-45H, 14-17H2, 1-13H3/t18-, 19-, 20+, 21+, 22-, 23+, 24+, 25-, 26+, 28-, 29+, 30-, 31+, 32-, 34+, 35-, 36-, 37-/m1/s1
Key
ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N
Ponto de fusão
138-140°C
Ponto de ebulição
818.401°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade na água: 2,0 mg/ml (20° C)
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade oral de eritromicina é 35-75%. A aplicação tópica da pomada oftálmica para o olho pode resultar na absorção para a córnea e no humor aquoso.
Metabolismo
A Eritromicina é extensivamente metabolizada no fígado, é parcialmente metabolizada por CYP3A4.
Semi-Vida
A semi-vida da Eritromicina é de 0,8-3 h.
Ligação plasmática
A Eritromicina é amplamente ligada às proteínas do plasma, na faixa de 75 - 95% de ligação de acordo com a forma.
Excreção
A Eritromicina é 75% eliminado nas fezes, principalmente através da bilis e 25% na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Akne-Mycin, Clinac, Eritrocel, Eritrocina, Eryfluid, E.S.E.
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral, IV, Tópica.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
