Enzalutamida
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
4-(3-(4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-2-fluoro-N-methylbenzamide
Número CAS
Sem informação.
PubChem
15951529
DrugBank
DB08899
ChemSpider
13093347
Código ATC
L02BB03
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L02
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L02BB03
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L02
DCB
10774
UNII
93T0T9GKNU
KEGG
D10218
ChEBI
CHEBI:68534
ChEMBL
CHEMBL1082407
Fórmula química
C21H16F4N4O2S
Massa molar
464.44 g/mol
SMILES
N#Cc1c (C (F) (F) F) cc (N2C (C (C) (C) N (c3ccc (C (N (C) [H] ) =O) c (F) c3) C2=S) =O) cc1
InChI
1S/C21H16F4N4O2S/c1-20 (2) 18 (31) 28 (12-5-4-11 (10-26) 15 (8-12) 21 (23, 24) 25) 19 (32) 29 (20) 13-6-7-14 (16 (22) 9-13) 17 (30) 27-3/h4-9H, 1-3H3, (H, 27, 30)
Key
WXCXUHSOUPDCQV-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
283.57°C
Ponto de ebulição
651.93°C
Solubilidade
Solubilidade em água: 1.36e-03 g/l
Biodisponibilidade
O perfil farmacocinético do enzalutamida e enzalutamida N-desmetil (o seu principal metabólito activo) é descrita por um modelo de dois compartimentos com uma absorção linear de primeira ordem. Enzalutamida também se acumula. Os alimentos não afectam a sua absorção. Tmax, pacientes com cancro de próstata = 1 hora (intervalo de 0,5-3 horas); Cmax, o estado estacionário, enzalutamide = 16,6 mg / mL; Cmax, o estado estacionário, enzalutamida N-desmetil = 12,7 mg / mL; Tempo no estado estacionário, diariamente = 28 dias de dosagem
Metabolismo
Enzalutamida é metabolizado pelo fígado, principalmente pela CYP2C8 e CYP3A4. A enzima que converte enzalutamida no seu metabólito activo, a N-desmetil enzalutamide, é CYP2C8. A actividade de N-desmetil-enzalutamida é semelhante à do composto original.
Semi-Vida
A semi-vida média de terminal (t1 / 2) para enzalutamida em pacientes após uma única dose oral é de 5,8 dias (intervalo 2,8-10,2 dias). Após uma única dose oral de 160 mg de enzalutamida em voluntários saudáveis, a t1 terminal média / 2 para N-desmetil enzalutamida é de cerca de 7,8-8,6 dias.
Ligação plasmática
Enzalutamida é de 97% a 98% às proteínas plasmáticas, principalmente à albumina. N-desmetil enzalutamida é de 95% às proteínas plasmáticas.
Excreção
Enzalutamida é eliminado principalmente por metabolismo hepático. 71% da dose foi recuperada na urina (incluindo apenas quantidades vestigiais de enzalutamide e N-desmetil enzalutamida), e 14% é recuperado nas fezes (0,4% da dose, tal como enzalutamida inalterado e 1% de N-desmetil enzalutamida).
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Xtandi
Licença
Astellas Pharma Europe B.V
Cat. Gravidez
Não aplicável. Medicamento administrado só em homens.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Maio de 2023
