Efavirenz
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(4S)-6-chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)-4-(trifluoromethyl)-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazin-2-one
PubChem
64139
DrugBank
DB00625
ChemSpider
57715
Código ATC
J05
|
J05AG03
DCB
03308
UNII
JE6H2O27P8
KEGG
D00896
ChEBI
CHEBI:119486
ChEMBL
CHEMBL223228
Fórmula química
C14H9ClF3NO2
Massa molar
315.675 g/mol
SMILES
FC (F) (F) [C@@] 3 (C#CC1CC1) OC (=O) Nc2ccc (Cl) cc23
InChI
1S/C14H9ClF3NO2/c15-9-3-4-11-10 (7-9) 13 (14 (16, 17) 18, 21-12 (20) 19-11) 6-5-8-1-2-8/h3-4, 7-8H, 1-2H2, (H, 19, 20) /t13-/m0/s1
Key
XPOQHMRABVBWPR-ZDUSSCGKSA-N
Ponto de fusão
139-141°C
Ponto de ebulição
340.558°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 8.55e-03 g/l
Biodisponibilidade
As concentrações plasmáticas máximas de efavirenz de 1,6-9,1 microM foram atingidas ao fim de 5 horas após doses orais únicas de 100 mg a 1.600 mg administradas a voluntários não infectados.
Metabolismo
O Efavirenz é principalmente metabolizado pelo sistema do citocromo P450 em metabólitos hidroxilados com glucuronidação subsequente destes metabólitos hidroxilados. Estes metabólitos são essencialmente inactivos contra o VIH-1.
Semi-Vida
O Efavirenz tem uma semi-vida terminal relativamente longa de pelo menos 52 horas apósdoses únicas e de 40-55 horas após doses múltiplas.
Ligação plasmática
O Efavirenz é altamente ligado (aproximadamente 99,5-99,75%) às proteínas plasmáticas humanas, predominantemente à albumina.
Excreção
Aproximadamente 14-34% de uma dose marcada radioativamente de efavirenz foi recuperada na urina e menos de 1% da dose foi excretada na urina como efavirenz inalterado.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Stocrin; Sustiva
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
