Dolutegravir
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(4R,12aS)-N-(2,4-difluorobenzyl)-7-hydroxy-4-methyl-6,8-dioxo-3,4,6,8,12,12a-hexahydro-2H-pyrido[1',2':4,5]pyrazino[2,1-b][1,3]oxazine-9-carboxamide
Número CAS
Sem informação.
PubChem
54726191
DrugBank
DB08930
ChemSpider
25051637
Código ATC
J05
|
J05AX12
DCB
11502
UNII
DKO1W9H7M1
KEGG
D10066
ChEBI
CHEBI:76014
ChEMBL
CHEMBL1229211
Fórmula química
C20H19F2N3O
Massa molar
419.38 g/mol
SMILES
C [C@@H] 1CCO [C@@H] 2N1C (=O) c3c (c (=O) c (cn3C2) C (=O) NCc4ccc (cc4F) F) O
InChI
1S/C20H19F2N3O5/c1-10-4-5-30-15-9-24-8-13 (17 (26) 18 (27) 16 (24) 20 (29) 25 (10) 15) 19 (28) 23-7-11-2-3-12 (21) 6-14 (11) 22/h2-3, 6, 8, 10, 15, 27H, 4-5, 7, 9H2, 1H3, (H, 23, 28) /t10-, 15+/m1/s1
Key
RHWKPHLQXYSBKR-BMIGLBTASA-N
Ponto de fusão
Sem informação
Ponto de ebulição
~669.0°C at 760 mmHg (Predicted)
Solubilidade
Solúvel em DMSO (84 mg / ml a 25°C), água (<1 mg / ml a 25°C), e etanol (<1 mg / ml a 25°C).
Biodisponibilidade
Dolutegravir é rapidamente absorvido após administração oral, com Tmax mediano 2 a 3 horas após a dose para a formulação de comprimidos. A biodisponibilidade de dolutegravir depende do conteúdo da refeição.
Não foi estabelecida a biodisponibilidade absoluta de dolutegravir.
Não foi estabelecida a biodisponibilidade absoluta de dolutegravir.
Metabolismo
O Dolutegravir é metabolizado principalmente por UGT1A1 com algum CYP3A contribuiu menor.
Semi-Vida
O Dolutegravir tem uma semi-vida terminal de ~14 horas.
Ligação plasmática
O Dolutegravir está altamente ligado às proteínas (≥ 98,9%) às proteínas plasmáticas humanas.
Excreção
Quando uma dose oral única de dolutegravir é dado, 53%, foi excretada nas fezes. 31% é excretado na urina, em que consiste na glucuronido éter de dolutegravir (18,9%), um metabólito formado por oxidação no carbono benzílico (3,0%), e o seu produto hidrolítico N-desalquilação (3.6%). A eliminação renal do fármaco inalterado foi baixa (<1%).
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Tivicay
Licença
ViiV Healthcare UK Ltd.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 23 de Maio de 2023
