Diazepam
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-2(2H)-one
PubChem
3016
DrugBank
APRD00642
ChemSpider
2908
Código ATC
N05
|
N05BA01
|
N05
|
N05BA17
DCB
02904
UNII
Q3JTX2Q7TU
KEGG
D00293
ChEBI
CHEBI:49575
ChEMBL
CHEMBL12
Fórmula química
C16H13ClN2O
Massa molar
284.73 g mol-1
SMILES
CN1c2ccc (cc2C (=NCC1=O) c3ccccc3) Cl
InChI
1S/C16H13ClN2O/c1-19-14-8-7-12 (17) 9-13 (14) 16 (18-10-15 (19) 20) 11-5-3-2-4-6-11/h2-9H, 10H2, 1H3
Key
AAOVKJBEBIDNHE-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
125–126°C
Ponto de ebulição
497.4±45.0°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 50 mg·l-1 a 25°C. Solubilidade: solúvel em dimetilformamida e etanol.
Biodisponibilidade
O Diazepam é rápida e completamente absorvido no tracto gastrointestinal, obtendo-se concentrações plasmáticas máximas aos 30 a 90 minutos após administração oral.
Metabolismo
O Diazepam é metabolizado principalmente em metabólitos com actividade farmacológica como N-desmetil-diazepam, temazepam e oxazepam. O metabolismo oxidativo do diazepam é mediado pelas isoenzimas CYP2C19 e CYP3A. O oxazepam e o temazepam são depois conjugados com o ácido glucurónico.
Semi-Vida
A semi-vida de distribuição do Diazepam atinge as 3 horas. Fase inicial de distribuição rápida e extensa é seguida por outra fase de eliminação terminal prolongada (semi-vida até 48 h). A semi-vida de eliminação do metabólito ativo N-desmetil-diazepam pode chegar às 100 horas.
Ligação plasmática
O diazepam e seus metabólitos unem-se intensamente às proteínas plasmáticas (98% do diazepam).
Excreção
O diazepam e seus metabólitos são excretados principalmente na urina predominantemente na forma conjugada.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Bialzepam, Metamidol, Unisedil, Valium, Stesolid
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral, IV e Rectal.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 25 de Setembro de 2023
