Dextrometorfano
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(4bS,8aR,9S)-3-methoxy-11-methyl-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene
PubChem
5360696
DrugBank
APRD00655
ChemSpider
13109865
Código ATC
R05DA09
|
R05
DCB
02874
UNII
7355X3ROTS
KEGG
D03742
ChEBI
CHEBI:4470
ChEMBL
CHEMBL52440
Fórmula química
C18H25NO
Massa molar
271.4 g/mol
SMILES
COC1=CC ( [C@] 23 [C@@H] (CCCC3) [C@@] 4 ( [H] ) N (C) CC2) =C (C4) C=C1
InChI
1S/C18H25NO/c1-19-10-9-18-8-4-3-5-15 (18) 17 (19) 11-13-6-7-14 (20-2) 12-16 (13) 18/h6-7, 12, 15, 17H, 3-5, 8-11H2, 1-2H3/t15-, 17+, 18+/m1/s1
Key
MKXZASYAUGDDCJ-NJAFHUGGSA-N
Ponto de fusão
126.52°C
Ponto de ebulição
394.9°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água a 25º C (mg / L): 155,2
Biodisponibilidade
O Dextrometorfano é rapidamente absorvido no tracto gastrointestinal. Os baixos níveis plasmáticos de dextrometorfano sugerem baixa biodisponibilidade oral.
Metabolismo
O Dextrometorfano sofre um rápido e extenso efeito de primeira passagem no fígado após administração oral.
Semi-Vida
O tempo de semi-vida de eliminação do dextrometorfano inalterado varia entre 1,4 a 3,9 horas e do dextrorfano entre 3,4 a 5,6 horas.
Ligação plasmática
O Dextrometorfano liga-se em cerca de 60-70% às proteínas.
Excreção
O Dextrometorfano é principalmente excretado pela via renal, na forma inalterada e na forma do seu metabólito activo, o dextrorfano. O dextrorfano e o 3-hidroximorfinano sofrem metabolização por glucuronidação, sendo posteriormente eliminados por via renal.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Bisoltussin, Calmarum, Diacol, Drill, Larentel, Setustop, Tussilene, Tussoral, Vicks
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MNSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
