Darunavir
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
[(1R,5S,6R)-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]oct-6-yl] N-[(2S,3R)-4- [(4-aminophenyl)sulfonyl- (2-methylpropyl)amino]-3-hydroxy-1-phenyl- butan-2-yl] carbamate
PubChem
213039
DrugBank
DB01264
ChemSpider
184733
Código ATC
J05
|
J05AE10
DCB
09573
UNII
YO603Y8113
KEGG
D03656
ChEBI
CHEBI:367163
ChEMBL
CHEMBL1323
Fórmula química
C27H37N3O7S
Massa molar
547.665 g/mol
SMILES
O=S (=O) (c1ccc (N) cc1) N (CC (C) C) C [C@@H] (O) [C@@H] (NC (=O) O [C@H] 2CO [C@H] 3OCC [C@@H] 23) Cc4ccccc4
InChI
1S/C27H37N3O7S/c1-18 (2) 15-30 (38 (33, 34) 21-10-8-20 (28) 9-11-21) 16-24 (31) 23 (14-19-6-4-3-5-7-19) 29-27 (32) 37-25-17-36-26-22 (25) 12-13-35-26/h3-11, 18, 22-26, 31H, 12-17, 28H2, 1-2H3, (H, 29, 32) /t22-, 23-, 24+, 25-, 26+/m0/s1
Key
CJBJHOAVZSMMDJ-HEXNFIEUSA-N
Ponto de fusão
74-76°C
Ponto de ebulição
Sem informação.
Solubilidade
Solubilidade em água: 6.68e-02 g/l
Biodisponibilidade
A biodisponibilidade oral absoluta de uma dose única de 600 mg de darunavir isolado e após a co-administração com 100 mg de ritonavir, duas vezes por dia foi de 37% e 82%, respectivamente.
Metabolismo
O metabolismo do Darunavir é hepático.
Semi-Vida
A semi-vida do Darunavir é de 15 h.
Ligação plasmática
O darunavir é de aproximadamente 95% ligado às proteínas plasmáticas. O darunavir liga-se principalmente a alfa plasma 1-glicoproteína ácida (AAG).
Excreção
O darunavir é metabolizado principalmente pela CYP3A. O darunavir é extensivamente metabolizado pelas enzimas do CYP, principalmente pela CYP3A. Um estudo de equilíbrio de massa em voluntários saudáveis mostrou que após a administração de uma dose única de 400 mg de 14C-darunavir, co-administrado com 100 mg de ritonavir, cerca de 79,5% e 13,9% da dose administrada de 14C-darunavir foi recuperada nas fezes e urina, respectivamente.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Prezista
Licença
Janssen-Cilag International N.V.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea c) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
