Citarabina
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
4-amino-1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5- (hydroxymethyl)oxolan-2-yl] pyrimidin-2-one
PubChem
6253
DrugBank
DB00987
ChemSpider
6017
Código ATC
L01
|
L01BC01
DCB
02164
UNII
04079A1RDZ
KEGG
D00168
ChEBI
CHEBI:28680
ChEMBL
CHEMBL803
Fórmula química
C9H13N3O5
Massa molar
243.217 g/mol
SMILES
O=C1/N=C (/N) \C=C/N1 [C@@H] 2O [C@@H] ( [C@@H] (O) [C@@H] 2O) CO
InChI
1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12 (9 (16) 11-5) 8-7 (15) 6 (14) 4 (3-13) 17-8/h1-2, 4, 6-8, 13-15H, 3H2, (H2, 10, 11, 16) /t4-, 6-, 7+, 8-/m1/s1
Key
UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N
Ponto de fusão
214°C
Ponto de ebulição
545.7°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade em água: 4.38e +01 g/l
Biodisponibilidade
Menos do que 20% da dose administrada de Citarabina por via oral é absorvido a partir do tracto gastrointestinal.
Metabolismo
A citarabina parece ser metabolizada rapidamente, principalmente pelo fígado e talvez pelo rim.
Semi-Vida
A semi-vida da Citarabina é de 10 minutos.
Ligação plasmática
A ligação plasmática da Citarabina é de 13%.
Excreção
Após administração intravenosa em humanos, apenas 5,8% das doses administradas de Citarabina é excretada inalterada na urina num período de 12-24 horas, sendo excretada 90% da dose sob a forma do produto inactivo desaminado, arabinofuranosil uracilo (ARA-U).
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Citaloxan, Citarabina - APS, Cytosar, Depocyte, Alexan
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
IV, IV, Subcutânea, Intratecal.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 25 de Setembro de 2023
