Ciproterona
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
6-chloro-17-hydroxy-1α,2α-methylenepregna-4,6-diene-3,20-dione
PubChem
5284537
DrugBank
DB04839
ChemSpider
4447594
Código ATC
G03
|
G03HA01
|
G03
|
G03HA01
DCB
02145
UNII
E61Q31EK2F
KEGG
D07766
ChEBI
CHEBI:50742
ChEMBL
CHEMBL142130
Fórmula química
C22H27ClO3
Massa molar
374.901 g/mol
SMILES
O=C4\C=C3\C (\Cl) =C/ [C@@H] 1 [C@H] (CC [C@@] 2 ( [C@@] (O) (C (=O) C) CC [C@@H] 12) C) [C@@] 3 (C) [C@H] 5C [C@@H] 45
InChI
1S/C22H27ClO3/c1-11 (24) 22 (26) 7-5-14-12-9-18 (23) 17-10-19 (25) 13-8-16 (13) 21 (17, 3) 15 (12) 4-6-20 (14, 22) 2/h9-10, 12-16, 26H, 4-8H2, 1-3H3/t12-, 13+, 14-, 15-, 16-, 20-, 21-, 22-/m0/s1
Key
DUSHUSLJJMDGTE-ZJPMUUANSA-N
Ponto de fusão
208-210 °C.
Ponto de ebulição
521°C at 760 mmHg.
Solubilidade
Solubilidade em água: 6.65e-03 g/l.
Biodisponibilidade
O Acetato de ciproterona é completamente absorvido numa ampla escala de dosagens. A biodisponibilidade absoluta do acetato de ciproterona é quase completa (88% da dose).
Metabolismo
O Acetato de ciproterona é metabolizado através de várias vias que envolvem reacções como hidroxilações e conjugações. O metabólito principal no plasma humano é o 15β-hidroxi derivado.
Semi-Vida
A eliminação renal e biliar do Acetato de ciproterona é realizada com uma semi-vida de 1,9 dias. Os metabólitos plasmáticos foram eliminados a uma taxa similar (semi-vida de 1,7 dias).
Ligação plasmática
O acetato de ciproterona encontra-se quase exclusivamente ligado à albumina plasmática. Cerca de 3,5%-4% dos níveis totais do fármaco estão livres. Devido ao facto da ligação às proteínas ser inespecífica, as alterações dos níveis da SHBG ("Sex Hormone Binding Globulin") não afectam a farmacocinética do acetato de ciproterona.
Excreção
Algumas fracções da dose do Acetato de ciproterona são eliminadas inalteradas com a bílis. A maior parte da dose é eliminada sob a forma de metabólitos, por via urinária e biliar numa relação de 3:7.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Androcur, Diane
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM
Via de Adm.
Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
